diethyl 2-((4-bromophenyl)(4-chlorophenylamino)methyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-bromophenyl)(4-chlorophenylamino)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(4-bromophenyl)-(4-chloroanilino)methyl]propanedioate；diethyl 2-[(4-bromophenyl)-(4-chloroanilino)methyl]propanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₁BrClNO₄
• 分子量: 454.748
• InChiKey: JGIWOBHQWFVXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-N-(4-氯苯基)甲亚胺 、 丙二酸二乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到diethyl 2-((4-bromophenyl)(4-chlorophenylamino)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化曼尼希型反应有效合成β-氨基酯

  摘要：

  描述了Zn（OTf）2催化的缺电子芳族胺与缺电子芳族醛和二乙基丙二酸酯的曼尼希型反应。该三组分反应以良好的产率提供了相应的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.136

文献信息

• Synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Zn(OTf)2-catalyzed cascade reaction of anilines with aromatic aldehydes and carbonyl compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.063

  日期：2006.10

  Zn(OTf)2-catalyzed cascade reaction of anilines with aromatic aldehydes and carbonyl compounds was described. This one-pot three-component reaction afforded the corresponding β-amino carbonyl compounds, β-amino esters, and β-amino ketones in good to excellent yields. The reaction was also applied for the liquid-phase synthesis of β-amino carbonyl compound library using PEG as a support.

  描述了Zn（OTf）2催化的苯胺与芳族醛和羰基化合物的级联反应。该一锅三组分反应以良好至优异的产率提供了相应的β-氨基羰基化合物，β-氨基酯和β-氨基酮。该反应还用于以PEG为载体的β-氨基羰基化合物库的液相合成。
• One-Pot Synthesis of β-Amino Esters by Recyclable Magnetic Organocatalyst-Catalysed Mannich-Type Reaction
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.3184/174751914x13968767247911

  日期：2014.5

  L-cysteine supported on an iron oxide magnetic nanoparticle was prepared by a facile and simple method. The catalyst was effectively applied to the one-pot synthesis of β-amino esters in moderate to good yield. Moreover, the magnetic organocatalyst could be readily recovered and reused up to five times without significant loss of its catalytic activity.

  采用简单易行的方法制备了以氧化铁磁性纳米粒子为载体的 L-半胱氨酸。该催化剂被有效地应用于β-氨基酯的一锅合成，产率为中等至良好。此外，该磁性有机催化剂可随时回收并重复使用达五次，且其催化活性不会明显降低。
• An efficient synthesis of β-amino esters via Zn(OTf)2-catalyzed Mannich-type reaction
  作者：Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.136

  日期：2006.3

  A Zn(OTf)2-catalyzed Mannich-type reaction of the electron-deficient aromatic amines with the electron-deficient aromatic aldehydes and diethyl malonic ester was described. This three-component reaction afforded the corresponding β-amino esters in good yields.

  描述了Zn（OTf）2催化的缺电子芳族胺与缺电子芳族醛和二乙基丙二酸酯的曼尼希型反应。该三组分反应以良好的产率提供了相应的β-氨基酯。