(-)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (R)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diethyl ester；(R)-diethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；diethyl 2-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；diethyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；(S)-4-[bis(ethoxycarbonyl)methyl]-4-phenyl-2-butanone；diethyl 2-[(1R)-3-oxo-1-phenylbutyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: JGHPGLZZAXUIJE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 丙二酸二乙酯 在 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 94.0h， 以60%的产率得到(-)-2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用全氟丁烷磺酰胺有机催化剂将丙二酸酯不对称共轭加成到烯酮

  摘要：

  全氟丁烷磺酰胺有机催化剂 4 可有效促进丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的不对称共轭加成，以提供具有优异对映异构体的相应加合物...

  DOI：

  10.1246/cl.130575

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by a Primary β-Amino Acid and Its Lithium Salt
  作者：Masanori Yoshida、Mao Narita、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo201429w

  日期：2011.10.21

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to enones was achieved using a mixed catalyst consisting of a primary β-amino acid, O-TBDPS (S)-β-homoserine, and its lithium salt. Various cyclic and acyclic enones were converted into 1,5-ketoesters in high yields (up to 92%) with high enantioselectivity (up to 97% ee) under mild reaction conditions. Details of synthesis of the catalyst, optimization

  使用由伯β-氨基酸，O - TBDPS（S）-β-高丝氨酸及其锂盐组成的混合催化剂，实现了丙二酸酯向烯酮的高度对映选择性迈克尔加成。在温和的反应条件下，各种环状和无环烯酮以高对映选择性（高达97％ee）高收率（高达92％）转化为1,5-酮酸酯。描述了催化剂的合成，迈克尔加成反应的反应条件的优化以及合理的反应机理的细节。
• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of malonates to enones using a proline tetrazole catalyst
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b514636d

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole performs as a useful organocatalyst for the asymmetric addition of malonates to a range of enones, with good to excellent enantioselectivities.

  5-吡咯烷-2-基四唑作为有用的有机催化剂，用于丙二酸酯不对称加成到一系列烯酮中，具有良好的至优异的对映选择性。
• A New Microwave-Assisted Organocatalytic Solvent-Free Synthesis of Optically Enriched Michael Adducts
  作者：Antonio Procopio、Antonio De  Nino、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Rossella Paonessa、Raffaele Pasceri

  DOI：10.1055/s-0030-1258126

  日期：2010.7

  A high-yielding reaction protocol for the microwave-assisted organocatalytic conjugate addition of diethyl malonate to enones under solvent-free conditions is proposed. The method still permits the use of cheap and commercially available L -proline furnishing very good performance at least in the case of 1-alkyl-3-monosubstituted enones.

  提出了一种在无溶剂条件下将丙二酸二乙酯与烯酮进行微波辅助有机催化共轭加成的高产反应方案。该方法仍然允许使用廉价且可商购的L-脯氨酸，至少在1-烷基-3-单取代烯酮的情况下提供非常好的性能。
• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Additions to Enones
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Hexin Xie、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja065187u

  日期：2006.10.1

  Conjugate addition reactions of a wide range of nucleophilic enol species with enones, catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea organocatalyst, have been developed with attending good yields and high enantioselectivities under a mild reaction condition. The general method provides an efficient approach to the preparation of versatile building blocks possessing various functional groups.

  在温和的反应条件下，由金鸡纳生物碱衍生的硫脲有机催化剂催化的各种亲核烯醇与烯酮的共轭加成反应已得到发展，具有良好的产率和高对映选择性。通用方法为制备具有各种官能团的通用构件提供了一种有效的方法。