n-butyl 2-benzylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl 2-benzylacrylate
• 英文别名: Butyl 2-benzylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WOLCLCYYZRZLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-benzylacrylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到butyl (E)-2-(2-(2-(butoxycarbonyl)allyl)benzyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过远端弱配位的酯定向正交双 C-H 活化和邻芳基 C-H 烯基化

  摘要：

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc06097j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 n-butyl 2-benzylacrylate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• Pd(II)—dppb and syngas catalyze regioselective hydroesterification of terminal alkynes under neutral conditions
  作者：Bassam El Ali、Jimoh Tijani、Abdel Moneim El-Ghanam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00152-6

  日期：2001.3

  Palladium(II) regioselectively catalyzes the hydroesterification of terminal alkynes under syngas forming α,β-unsaturated esters 3 and 4 in excellent chemical yields under neutral conditions. The high selectivity for the linear ester 4 was obtained with a catalytic system that includes Pd(II), 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and CO/H2 in CH2Cl2 as solvent. The control of the regioselectivity

  在中性条件下，钯（II）在合成气中区域选择性地催化末端炔烃的加氢酯化反应，形成出色的化学收率的α，β-不饱和酯3和4。通过在包括CH 2 Cl 2的溶剂中包含Pd（II），1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和CO / H 2的催化体系获得对线性酯4的高选择性。区域选择性的控制在很大程度上取决于配体的类型，溶剂和合成气混合物的使用。
• Nonaqueous Ionic Liquids: Superior Reaction Media for the Catalytic Heck-Vinylation of Chloroarenes
  作者：Volker P. W. Böhm、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1017::aid-chem1017>3.0.co;2-8

  日期：2000.3.17

  tetraphenylphosphonium chloride. The scope of the new reaction medium is outlined for the first time for the vinylation of various aryl halides using different mono- and disubstituted olefins as well as a variety of known palladium(0) and palladium(II) catalyst systems. Furthermore, a novel means of catalyst recycling is presented and its scope is evaluated.

  非水离子液体（即熔融盐）构成了所有类型的芳基卤化物的钯催化的Heck乙烯基化的活化和稳定的非纯溶剂。与常规分子溶剂（例如二甲基甲酰胺（DMF），二甲基乙酰胺（DMAc），N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）或二恶烷）相比，尤其是对于氯代芳烃，几乎所有已知催化剂体系的活性和稳定性均得到改善。因此，即使催化量的不含配体的PdCl2，也可以从技术上令人感兴趣的氯苯和苯乙烯以高收率（周转数（TON）= 18）产生二苯乙烯，而无需进一步促进盐添加剂，例如四苯基phosph。首次概述了使用不同的单取代和二取代的烯烃以及各种已知的钯（0）和钯（II）催化剂体系对各种芳基卤化物进行乙烯基化的新反应介质的范围。此外，提出了一种新型的催化剂再循环方法，并对其范围进行了评估。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Heck reactions catalyzed by Pd(0)-PVP nanoparticles under conventional and microwave heating
  作者：Daniela de L. Martins、Heiddy M. Alvarez、Lúcia C.S. Aguiar、Octavio A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.09.014

  日期：2011.11

  Pd(0) nanoparticles stabilized by polyvinylpyrrolidone (Pd-PVP) with a diameter of 3–6 nm in ethanol catalyzed Heck coupling of iodobenzene with different alkenes under microwave heating. Products were obtained in good yields (62–99%) and good selectivity to the E-isomers. Microwave heating proved to be superior to conventional heating, providing products in higher yields and selectivities in short

  在乙醇中，直径3–6 nm的聚乙烯吡咯烷酮（Pd-PVP）稳定的Pd（0）纳米粒子催化了微波加热下碘代苯与不同烯烃的Heck偶联反应。获得的产物收率高（62–99％），对E-异构体的选择性也好。事实证明，微波加热优于常规加热，可在短时间内（12分钟）提供更高的产率和选择性的产品。
• 1,1′-Methylene-3,3′-bis[(N-(tert-butyl)imidazol-2-ylidene] and Its Effect in Palladium-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Mohammad Joshaghani、Shirin Nadri、Ezzat Rafiee、Sirous Jamali

  DOI：10.1055/s-0034-1379954

  日期：——

  A catalytic system utilizing a chelate carbene ligand containing bulk tert-butyl groups is described for palladium-catalyzed Heck and Suzuki coupling reactions. The Heck reaction focused on the coupling of different aryl bromides with mono- and 1,1-disubstituted olefins while the Suzuki reaction involved the coupling of aryl bromides and phenylboronic acid to afford the corresponding biphenyls. The

  描述了一种使用包含本体叔丁基的螯合卡宾配体的催化系统，用于钯催化的 Heck 和 Suzuki 偶联反应。Heck 反应侧重于不同的芳基溴化物与单和 1,1-二取代烯烃的偶联，而 Suzuki 反应涉及芳基溴化物和苯基硼酸的偶联以提供相应的联苯。该催化剂体系在 Pd(OAc)2 含量低（0.025 mol% Pd）时表现良好。在所有单取代烯烃的情况下，都获得了反式构型的产物，而 1,1-二取代烯烃的 Heck 反应结果显示出有利于最终产物的高选择性。