5-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-[2-(p-tolyl)thiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS₂
• 分子量: 275.355
• InChiKey: GPCSGAMKYWUWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione 、 苯基二氯化铋 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由恶二唑硫酮衍生的苯基-硫代铋 (III) 复合物的强大抗菌活性

  摘要：

  七种新型 5-取代苯基噻唑恶二唑硫酮：[Me-PTOT(H)]、[MeO-PTOT(H)]、[MeS-PTOT(H)]、[F-PTOT(H)]、[Cl-PTOT(H) )]、[Br-PTOT(H)]和[CF3-PTOT(H)]，{其中X-PTOT(H) = 5-[2-(4-X)噻唑-4-基]-1， 3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, 4-X = C6H4}，是由它们相应的硫代酰胺合成的。来自这七种杂配硫醇铋配合物：BiPh(Me-PTOT)2 6, BiPh(MeO-PTOT)2 7, BiPh(MeS-PTOT)2 8, BiPh(F-PTOT)2 9, BiPh(Cl-PTOT)2 10、BiPh(Br-PTOT)2 11 和BiPh(CF3-PTOT)2 12 被合成和表征。复合物 [10(DMSO)2] 和 [11(DMSO)2] 的结构特征使用 X 射线衍射。硫酮及其

  DOI：

  10.1002/ejic.201500795
• 作为产物：
  描述：

  2-对甲苯噻唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New Aryl-1,3-thiazole-4-carbohydrazides, Their 1,3,4-Oxadiazole-2- thione, 1,2,4-Triazole, Isatin-3-ylidene and Carboxamide Derivatives. Synthesis and Anti-HIV Activity

  摘要：

  从芳基噻唑羧酰肼类似物 4a-i 合成了一系列异汀-3-亚基（6a-i）和芳基噻唑-1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 7a-i。同样，在 HOBt/DCC 试剂存在下，将 4f 与各种氨基酸甲酯偶联，可得到羧酰胺衍生物 9a-d。在 MT-4 细胞中对新合成的化合物进行了抗 HIV-1 和 HIV-2 检测。除了化合物 9b 和 9c 对 HIV-1 有抑制作用（EC50 = 2:34 μg mL-1 和 1.12 μg mL-1），治疗指数（SI）分别为 9 和 1 外，其他化合物均无活性。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0095

文献信息

• New Aryl-1,3-thiazole-4-carbohydrazides, Their 1,3,4-Oxadiazole-2- thione, 1,2,4-Triazole, Isatin-3-ylidene and Carboxamide Derivatives. Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Mehwash Zia、Tashfeen Akhtar、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.5560/znb.2012-0095

  日期：2012.7.1

  A series of isatin-3-ylidene (6a-i) and arylthiazolyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives 7a-i derived from arylthiazolyl carbohydrazide analogs 4a-i were synthesized. Analogously, coupling of 4f with various amino acid methyl esters in the presence of HOBt/DCC reagents afforded the carboxamide derivatives 9a-d. The newly synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. All compounds are inactive, except compounds 9b and 9c which showed inhibition of HIV-1 with EC₅₀ = 2:34 μg mL^-1, and 1.12 μg mL^-1 with therapeutic indexes (SI) of 9 and <1, respectively.

  从芳基噻唑羧酰肼类似物 4a-i 合成了一系列异汀-3-亚基（6a-i）和芳基噻唑-1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 7a-i。同样，在 HOBt/DCC 试剂存在下，将 4f 与各种氨基酸甲酯偶联，可得到羧酰胺衍生物 9a-d。在 MT-4 细胞中对新合成的化合物进行了抗 HIV-1 和 HIV-2 检测。除了化合物 9b 和 9c 对 HIV-1 有抑制作用（EC50 = 2:34 μg mL-1 和 1.12 μg mL-1），治疗指数（SI）分别为 9 和 1 外，其他化合物均无活性。
• Powerful Antibacterial Activity of Phenyl‐Thiolatobismuth(III) Complexes Derived from Oxadiazolethiones
  作者：Ahmad Luqman、Victoria L. Blair、Rajini Brammananth、Paul K. Crellin、Ross L. Coppel、Philip C. Andrews

  DOI：10.1002/ejic.201500795

  日期：2015.10

  all bismuth(III) complexes were highly effective against all the bacteria, as demonstrated by very low MIC values (1.1–2.1 μM). Complexes BiPh(Me-PTOT)2 6, BiPh(Cl-PTOT)2 10 and BiPh(Br-PTOT)2 11, showed best activity against the multi-drug resistant bacteria VRE and MRSA with an MIC value of 1.0 μM. All these complexes and their corresponding thiones failed to show any prominent activity against M.

  七种新型 5-取代苯基噻唑恶二唑硫酮：[Me-PTOT(H)]、[MeO-PTOT(H)]、[MeS-PTOT(H)]、[F-PTOT(H)]、[Cl-PTOT(H) )]、[Br-PTOT(H)]和[CF3-PTOT(H)]，其中X-PTOT(H) = 5-[2-(4-X)噻唑-4-基]-1， 3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, 4-X = C6H4}，是由它们相应的硫代酰胺合成的。来自这七种杂配硫醇铋配合物：BiPh(Me-PTOT)2 6, BiPh(MeO-PTOT)2 7, BiPh(MeS-PTOT)2 8, BiPh(F-PTOT)2 9, BiPh(Cl-PTOT)2 10、BiPh(Br-PTOT)2 11 和BiPh(CF3-PTOT)2 12 被合成和表征。复合物 [10(DMSO)2] 和 [11(DMSO)2] 的结构特征使用 X 射线衍射。硫酮及其