N-acetyl (S)-coniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl (S)-coniline
• 英文别名: (S)-N-acetylconiine；1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: YERZJAHNXJVEHZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)oct-5-yn-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pd/C 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl (S)-coniline
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

  摘要：

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35719d

文献信息

• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process
  作者：Amandine Kolleth、Sarah Christoph、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35719d

  日期：——

  The non-enzymatic kinetic resolution of diversely substituted primary propargylic amines is reported featuring a highly selective acetyl transfer using (1S,2S)-1 in conjunction with AliquatTM 336, affording the corresponding enantio-enriched N-acetylated propargylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors of up to 193 at 50% conversion).

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。