二甲基(3-氧代环戊基)丙二酸酯 | 111209-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(3-氧代环戊基)丙二酸酯
• 英文名称: 3-(1,1-Bismethoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-one
• 英文别名: 3-(bis(methoxycarbonyl)methyl)cyclopentanone；3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cyclopentanone；3-(dicarbomethoxymethyl)cyclopentan-1-one；dimethyl 2-(3-oxocyclopentyl)malonate；Propanedioic acid, 2-(3-oxocyclopentyl)-, 1,3-dimethyl ester；dimethyl 2-(3-oxocyclopentyl)propanedioate
• CAS: 111209-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: GVJIHXMUUZHZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(3-氧代环戊基)丙二酸酯 在 十二烷二酸 作用下， 以59 %的产率得到2-(3-氧代环戊基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CDK ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文涉及新型化合物及其制药组合物，以及使用本文所述的化合物和组合物抑制CDK酶活性的方法。本文还涉及但不限于使用本文所述的化合物和组合物治疗与CDK信号相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022174031A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 丙二酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 二甲基(3-氧代环戊基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  易获得的伯胺-硫脲催化的丙二酸酯向烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应的高效有机催化方法

  摘要：

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。

  DOI：

  10.1021/ol3019055

文献信息

• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• Bifunctional Ligand-Assisted Catalytic Ketone α-Alkenylation with Internal Alkynes: Controlled Synthesis of Enones and Mechanistic Studies
  作者：Fanyang Mo、Hee Nam Lim、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b10466

  日期：2015.12.16

  Here, we describe a detailed study of the rhodium(I)-catalyzed, bifunctional ligand-assisted ketone α-C-H alkenylation using internal alkynes. Through controlling the reaction conditions, conjugated enamines, α,β- or β,γ-unsaturated ketones, can be selectively accessed. Both aromatic and aliphatic alkynes can be employed as coupling partners. The reaction conditions also tolerate a broad range of functional

  在这里，我们描述了使用内部炔烃对铑 (I) 催化的双功能配体辅助酮 α-CH 烯基化的详细研究。通过控制反应条件，可以选择性地获得共轭烯胺、α,β-或β,γ-不饱和酮。芳香族和脂肪族炔烃都可以用作偶联伙伴。反应条件还允许广泛的官能团，包括羧酸酯、丙二酸酯、仲酰胺、硫醚和游离醇。此外，在形成 α,β-不饱和酮产物时，四取代烯烃具有优异的 E 选择性。通过对照实验、动力学监测、铑-氢化物中间体的合成及其与炔烃的反应、氘标记实验、
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition and the Formation of Heterocycles using Michael Acceptors under Solvent-Free Conditions
  作者：Alemayehu Mekonnen、Rolf Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200500923

  日期：2006.4

  Conjugate addition and conjugate-addition-initiated ring closure (CAIRC) reactions of β-dicarbonyl compounds with Michael acceptors have been studied using several Lewis acid catalysts under solvent-free conditions. Excellent chemoselectivity was obtained when various Michael acceptors were treated with several β-dicarbonyl compounds. On the other hand, 2-bromo-2-cyclopentenone and 3-bromo-3-vinyl

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)