diacetone-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diacetone-D-glucose
• 英文别名: (3aS,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-ZOZBQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿司匹林 、 diacetone-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Glucose–aspirin: Synthesis and in vitro anti-cancer activity studies

  摘要：

  Glucose-aspirin (GA) was synthesized by conjugating aspirin (ASA) to glucose. The water solubility and biological activity of GA was studied in comparison to aspirin. The human serum protease activity on the ester showed a slower hydrolysis rate, compared to ASA. Glucose-aspirin was sevenfold more water soluble than aspirin and it was about 8- to 9-fold more active in inhibiting cell growth than aspirin in their anti-cancer cell culture activity on breast (SKBR3), pancreatic (PANC-1), and prostate (PC3) cell lines, whereas the activity was similar on a benign non-cancerous cell line (WI 38). In conclusion, GA is a highly water soluble derivative of aspirin. Although the serum hydrolysis for GA was slower, there was significant anti-cancer activity at the doses studied under the experimental conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.053
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyloxy)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 3 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到diacetone-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Iodine in Dichloromethane - A Simple Method for Selective Cleavage of Prenyl Ethers

  摘要：

  用I2在CH2Cl2中，结合3Å分子筛处理简单醇、碳水化合物和类固醇的prenyl (Pre) 醚，构成了一种有效的去保护方法。该方法能够耐受其他醚功能团，如缩醛、烯丙基、叔丁基二苯基硅烷或苄基基团，以及一些基团如乙酸酯等不稳定基团。将该方法应用于prenyl芳基醚，得到了具有可接受产率的2,2-二甲基色烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18765

文献信息

• SULFORAPHANE-DERIVED COMPOUNDS, PRODUCTION METHOD THEREOF AND THE MEDICAL, FOOD AND COSMETIC USE OF SAME
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2842940B1

  公开（公告）日：2018-04-25
• GREBER, GERHARD;GRUBER, HEINRICH
  作者：GREBER, GERHARD、GRUBER, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——