(S)-2-methyl-2,4-diphenylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-methyl-2,4-diphenylpent-4-enal
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2,4-diphenylpent-4-enal
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GSNUZABYFYKPOM-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2,4-diphenylpent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种不同催化剂的协同作用使醛与简单的烯丙醇直接不对称α-烯丙基化

  摘要：

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201103263
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-methyl-2,4-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  三种不同催化剂的协同作用使醛与简单的烯丙醇直接不对称α-烯丙基化

  摘要：

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201103263

文献信息

• α-Quaternary Chiral Aldehydes from Styrenes, Allylic Alcohols, and Syngas via Multi-catalyst Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.010

  日期：2018.5

  synthesizes organic molecules, multi-catalyst relay catalysis (MCRC), based on the seamless combination of a series of catalytic reactions, has emerged as a promising strategy for achieving ideal synthesis. In such systems, each step takes place orderly and sequentially. Taken as a whole, the entire process appears indistinguishable from a common one-step reaction but provides a means for extraordinary transformations

  模仿自然界合成有机分子的方式，基于一系列催化反应的无缝结合的多催化剂中继催化（MCRC）已经成为实现理想合成的一种有前途的策略。在这样的系统中，每个步骤都按顺序和顺序进行。从整体上看，整个过程似乎与普通的一步反应没有区别，但为非凡的转化提供了一种手段。在此，我们报告了在由铑（I）络合物，钯（0）络合物，手性布朗斯台德酸催化剂组成的多催化剂体系中，将苯乙烯，烯丙基醇和合成气一步转化为α-季手性醛和非手性胺（20-100摩尔％）。
• Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201103263

  日期：2011.9.26

  catalysis: The title reaction between α‐branched aldehydes and allylic alcohols, which generates all‐carbon quaternary stereogenic centers, constitutes the first asymmetric Tsuji–Trost‐type α‐allylation of carbonyl compounds with allylic alcohol (see scheme). This reaction is catalyzed by three different species, [Pd(PPh3)4], the chiral Brønsted acid TRIP, and benzhydryl amine.

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。