(R)-2-((S)-sec-butyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-((S)-sec-butyl)piperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-butan-2-yl]piperidine
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: CGPFWODSWBWMPM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 葡萄糖 、 NtDBR 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-((S)-sec-butyl)piperidine 、 2-(Butan-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于制备非对映体富集 N-杂环的环状烯胺的一锅生物催化级联还原

  摘要：

  烯还原酶 (ERED) 催化缺电子 C=C 键的还原。在这里，我们报告了 ERED 催化的亚胺（α，β-不饱和亚胺）的 C=C 键的净还原的第一个例子。初步研究表明，它们水解的开环 ω-氨基烯酮可能是该步骤的底物。当与亚胺还原酶 (IRED) 介导的 C=N 还原结合时，结果是用于制备非对映异构富集的 2-取代饱和胺杂环的有效伸缩序列。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10053

文献信息

• One-Pot Biocatalytic Cascade Reduction of Cyclic Enimines for the Preparation of Diastereomerically Enriched <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Thomas W. Thorpe、Scott P. France、Shahed Hussain、James R. Marshall、Wojciech Zawodny、Juan Mangas-Sanchez、Sarah L. Montgomery、Roger M. Howard、David S. B. Daniels、Rajesh Kumar、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.9b10053

  日期：2019.12.11

  C=C bonds of enimines (α,β-unsaturated imines). Preliminary studies suggest their hydrolysed ring-open ω-amino enones are the likely substrates for this step. When combined with imine reductase (IRED)-mediated C=N reduction, the result is an efficient telescoped sequence for the preparation of diastereomerically enriched 2-substituted saturated amine heterocycles.

  烯还原酶 (ERED) 催化缺电子 C=C 键的还原。在这里，我们报告了 ERED 催化的亚胺（α，β-不饱和亚胺）的 C=C 键的净还原的第一个例子。初步研究表明，它们水解的开环 ω-氨基烯酮可能是该步骤的底物。当与亚胺还原酶 (IRED) 介导的 C=N 还原结合时，结果是用于制备非对映异构富集的 2-取代饱和胺杂环的有效伸缩序列。