1-(3-bromopyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-bromo-α-(t-butyl)-4-pyridinemethanol
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: CNPSQRPDGLVFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2,2-dimethyl-1-(piperidin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  所有异构（环）烷基哌啶的可扩展且直接合成

  摘要：

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900450
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 特戊醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到1-(3-bromopyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  所有异构（环）烷基哌啶的可扩展且直接合成

  摘要：

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900450

文献信息

• Deprotonative Coupling of Pyridines with Aldehydes Catalyzed by an HMDS-Amide Base Generated <i>in Situ</i>
  作者：Masanori Shigeno、Kunihito Nakaji、Akihisa Kajima、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00589

  日期：2019.11.1

  Herein, the deprotonative functionalization of pyridine derivatives with aldehydes under ambient conditions has been demonstrated using an amide base generated in situ from a catalytic amount of CsF and a stoichiometric amount of tris(trimethylsilyl)amine (N(TMS)3). Pyridine substrates bearing two electron-withdrawing substituents (i.e., fluoro, chloro, bromo, and trifluoromethyl moieties) at the 3-

  本文中，已证明使用由催化量的CsF和化学计量的三（三甲基甲硅烷基）胺（N（TMS）3）原位生成的酰胺碱在环境条件下用醛对吡啶衍生物进行去质子官能化。在3和5位带有两个吸电子取代基（即，氟，氯，溴和三氟甲基）的吡啶底物在4位与各种醛有效反应，包括芳醛，新戊醛和环己烷甲醛。
• A New Strategy for Deprotonative Functionalization of Aromatics:  Transformations with Excellent Chemoselectivity and Unique Regioselectivities Using <i>t</i>-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja0342300

  日期：2003.7.1

  A new strategy for deprotonative functionalization of aromatics using t-Bu-P4 base has been developed, and highly chemoselective transformations have been achieved with unique regioselectivities.
• Scalable and Straightforward Synthesis of All Isomeric (Cyclo)alkylpiperidines
  作者：Andrii I. Subota、Anton O. Lutsenko、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Vitalina Levchenko、Yurii V. Dmytriv、Eduard B. Rusanov、Alina O. Gorlova、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900450

  日期：2019.6.16

  C‐3, or C‐4 positions of the piperidine ring based on the formal sp3–sp3 retrosynthetic disconnection is described. Catalytic hydrogenation of these adducts could be performed selectively for the synthesis of (cyclo)alkylpiperidines or the corresponding saturated amino alcohols on up to a 0.5 kg scale.

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。