那格列奈乙酯 | 187728-85-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 那格列奈乙酯
• 英文名称: Nateglinide Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 187728-85-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: AVOHCDLQBWDQOF-CTWPCTMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-91°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  那格列奈乙酯 在 [(terpy)Pd(2-Cl-phen)][BF₄] 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-3-(2-fluorophenyl)-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoate 、 ethyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亲电芳族C-H氟化

  摘要：

  芳基氟广泛用于制药和农业化学工业，最近的进展使它们能够通过各种官能团的转化来合成。然而，缺乏用于直接芳族碳氢（C-H）氟化的通用方法。传统方法需要使用强氟化试剂，这通常是非选择性且难以处理的，例如元素氟，或者仅攻击活性最强的芳烃的反应性较低的试剂，这会缩小底物范围。一种直接氟化芳族 C-H 键的方法可以促进获得功能分子的氟化衍生物，否则这些衍生物将难以生产。例如，具有改进特性的候选药物，例如增加代谢稳定性或更好的血脑屏障渗透，可能会变得可用。在这里，我们描述了一种催化方法以及使用温和的亲电子氟化试剂进行芳族 C-H 氟化的非定向钯催化方法的开发。该反应涉及一种在芳香族 C-H 官能化中不常见的催化模式，因为没有形成有机金属中间体；相反，通过催化生成反应性过渡金属氟化物亲电试剂，用于芳烃的氟化，否则这些芳烃不会与温和的氟化试剂反应。该反应的范围和官能团耐受性可以提供在药物和农用化学品开发中获

  DOI：

  10.1038/nature25749

文献信息

• Palladium-catalysed electrophilic aromatic C–H fluorination
  作者：Kumiko Yamamoto、Jiakun Li、Jeffrey A. O. Garber、Julian D. Rolfes、Gregory B. Boursalian、Jannik C. Borghs、Christophe Genicot、Jérôme Jacq、Maurice van Gastel、Frank Neese、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/nature25749

  日期：2018.2

  such as increased metabolic stability or better blood–brain-barrier penetration, may become available. Here we describe an approach to catalysis and the resulting development of an undirected, palladium-catalysed method for aromatic C–H fluorination using mild electrophilic fluorinating reagents. The reaction involves a mode of catalysis that is unusual in aromatic C–H functionalization because no organometallic

  芳基氟广泛用于制药和农业化学工业，最近的进展使它们能够通过各种官能团的转化来合成。然而，缺乏用于直接芳族碳氢（C-H）氟化的通用方法。传统方法需要使用强氟化试剂，这通常是非选择性且难以处理的，例如元素氟，或者仅攻击活性最强的芳烃的反应性较低的试剂，这会缩小底物范围。一种直接氟化芳族 C-H 键的方法可以促进获得功能分子的氟化衍生物，否则这些衍生物将难以生产。例如，具有改进特性的候选药物，例如增加代谢稳定性或更好的血脑屏障渗透，可能会变得可用。在这里，我们描述了一种催化方法以及使用温和的亲电子氟化试剂进行芳族 C-H 氟化的非定向钯催化方法的开发。该反应涉及一种在芳香族 C-H 官能化中不常见的催化模式，因为没有形成有机金属中间体；相反，通过催化生成反应性过渡金属氟化物亲电试剂，用于芳烃的氟化，否则这些芳烃不会与温和的氟化试剂反应。该反应的范围和官能团耐受性可以提供在药物和农用化学品开发中获