3-(5-bromopentyloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-bromopentyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-(5-Bromopentoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: MZOQIWVKWAARDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromopentyloxy)benzonitrile 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(5-(3-carbamimidoylphenoxy)pentyloxy)picolinimidamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGUES OF PENTAMIDINE AND USES THEREFOR
  [FR] ANALOGUES DE LA PENTAMIDINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开提供一组芳香族（例如吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或苯基）二胺类似物和药学上可接受的盐，用于治疗增生性疾病。增生性疾病可能包括实体癌或血液癌。本文介绍了使用类似物治疗各种癌症的组合物、合成方法以及治疗方法。本公开还提供至少含有一种化合物的药物配方，其中包含药学上可接受的载体、稀释剂或辅料。

  公开号：

  WO2020132636A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 3-氰基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(5-bromopentyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  强效非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的合成

  摘要：

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

文献信息

• ANALOGUES OF PENTAMIDINE AND USES THEREFOR
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：EP3897600A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• Synthesis of Potent Non-imidazole Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Fabien Leurquin、Antonia Piripitsi、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Walter Schunack、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

  日期：1998.12

  Histamine has been converted into a non‐imidazole H3‐receptor histamine antagonist by addition of a 4‐phenylbutyl group at the Nα‐position followed by removal of the imidazole ring. The resulting compound, N‐ethyl‐N‐(4‐phenylbutyl)amine, remarkably has a Ki = 1.3 μM as an H3 antagonist. Using this as a lead compound, a novel series of homologous O and S isosteric tertiary amines was synthesised and

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。
• [EN] ANALOGUES OF PENTAMIDINE AND USES THEREFOR<br/>[FR] ANALOGUES DE LA PENTAMIDINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2020132636A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure provides a group of aromatic (e.g., pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, or phenyl) diamidine analogs and pharmaceutically acceptable salts that are useful for treating a proliferative disease. The proliferative disease may include solid cancer or blood cancer. Compositions, methods of synthesizing the same and methods for treating various cancer using the analogs are disclosed herein. The present disclosure also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the compounds with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本公开提供一组芳香族（例如吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或苯基）二胺类似物和药学上可接受的盐，用于治疗增生性疾病。增生性疾病可能包括实体癌或血液癌。本文介绍了使用类似物治疗各种癌症的组合物、合成方法以及治疗方法。本公开还提供至少含有一种化合物的药物配方，其中包含药学上可接受的载体、稀释剂或辅料。