NU 1019

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NU 1019
• 英文别名: 3-((5-bromopentyl)oxy)benzamide；3-(5-bromopentyloxy)benzamide；3-(Bromopentyloxy)benzamide；3-(5-bromopentoxy)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: UODLGGUPAZFUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NU 1019 、 6-氯嘌呤 、 potassium carbonate 在 silica 、 MeOH CH2CI2 、 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、17.33 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以to give a single product (N9 isomer) as a glass的产率得到NU 1023
  参考文献：
  名称：

  Method of improving the effectiveness of a cytotoxic drug or radiotherapy using a quinazolinone compound

  摘要：

  本文披露了一系列3-氧基苯甲酰胺化合物和相关的喹唑啉酮化合物，可作为DNA修复酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的强效抑制剂，并因此可提供有用的治疗化合物，用于与DNA损伤细胞毒性药物或放疗结合使用，以增强后者的效果。披露的化合物包括3-苄氧基苯甲酰胺、3-氧基苯甲酰胺，其中5个或更多亚甲基基团的链以卤素原子或嘌呤-9-基团为终止基团，某些苯并噁唑-4-羧酰胺化合物和某些喹唑啉酮化合物。在公式X和Y中，它们可以组成一个桥-X-Y-，表示基团（a）、（b）或（c），其中R5为H，烷基，芳基或芳烷基。

  公开号：

  US06316455B1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 NU 1019
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and on-target antibacterial activity of novel 3-elongated arylalkoxybenzamide derivatives as inhibitors of the bacterial cell division protein FtsZ

  摘要：

  Novel 3-elongated arylalkoxybenzamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cell division inhibitory activity and antibacterial activity. Among them, the subseries of 3-alkyloxybenzamide derivatives exhibited greatly improved on-target activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, and remarkably increased antibacterial activity against B. subtilis ATCC9372, penicillin-susceptible S. aureus ATCC25923, methicillin-resistant S. aureus ATCC29213 (MRSA) and penicillin-resistant S. aureus PR compared with 3-methoxybenzamide. In contrast, the subseries of 3-phenoxyaklyloxybenzamide, 3-heteroarylalkyloxybenzamide and 3-heteroarylthioalkyloxybenzamide derivatives only showed a significant improvement in on-target activity and antibacterial activity against B. subtilis ATCC9372. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.056

文献信息

• Benzamide analogs useful as PARP (ADP-ribosyltransferase, ADPRT) DNA
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US05756510A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A range of 3-oxybenzamide compounds and related quinazolinone compounds are disclosed which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. The compounds disclosed include 3-benzyloxybenzamides, 3-oxybenzamides in which a chain of 5 or more methylene groups terminate in a halogen atom or in a purin-9-yl moiety, certain benzoxazole-4-carboxamide compounds and certain quinazolinone compounds. In formula X and Y together may form a bride --X--Y-- that represents the grouping (a), (b) or (c )wherein R.sup.5 is H, alkyl, aryl or aralkyl.

  揭示了一系列3-氧苯甲酰胺化合物和相关的喹唑啉酮化合物，它们可以作为DNA修复酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的有效抑制剂，并且因此可以提供用于与损伤DNA的细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。所披露的化合物包括3-苄氧基苯甲酰胺、3-氧基苯甲酰胺，其中5个或更多亚甲基基团的链以卤原子或吡嗪-9-基团结尾，某些苯并噁唑-4-甲酰胺化合物和某些喹唑啉酮化合物。在公式X和Y中，X和Y一起可以形成代表基团(a)、(b)或(c)的桥--X--Y--，其中R.sup.5为H、烷基、芳基或芳基烷基。
• Benzoxazole-4-carboxamides and their use in inhibiting poly (adp-ribose)
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06015827A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Benzoxazole carboxamides are disclosed which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. Representative of the compounds are 2-methyl, 2-t-butyl, 2-phenyl or 2-(4-methoxyphenyl) benzoxazole-4-carboxamide.

  本文披露了苯并噁唑羧酰胺，可作为DNA修复酶聚(ADP核糖)聚合酶或PARP酶(EC 2.4.2.30)的有效抑制剂，从而可提供有用的治疗化合物，用于与破坏DNA的细胞毒性药物或放疗结合使用，以增强后者的效果。该化合物的代表是2-甲基、2-t-丁基、2-苯基或2-(4-甲氧基苯基)苯并噁唑-4-羧酰胺。
• BENZAMIDE ANALOGS, USEFUL AS PARP (ADP-RIBOSYLTRANSFERASE, ADPRT) DNA REPAIR ENZYME INHIBITORS
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0749415A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• JPH09510704A
  申请人：——

  公开号：JPH09510704A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5756510A
  申请人：——

  公开号：US5756510A

  公开（公告）日：1998-05-26