4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[1-(4-fluorobenzyl)-azetidin-3-yl-thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[1-(4-fluorobenzyl)-azetidin-3-yl-thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₂₇H₂₈FN₃O₆S*(x)ClH
• 分子量: 578.1
• InChiKey: WUNZQUSABUBNFL-NUVDOEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[1-(4-fluorobenzyl)-azetidin-3-yl-thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到potassium (1R,5S,6S)-2-(1-(4-fluorobenzyl)-azetidine-3-yl-thio)-6-[(1R)-1-hydroxylethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDITION SALTS OF SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种用于制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐的方法，以及通过该方法获得的新的碳青霉烯抗生素合成中间体的酸性加成盐。本发明还提供了一种使用该酸性加成盐制备碳青霉烯抗生素的方法。根据本发明的过程，可以在不进行柱色谱的情况下，以高收率和高度纯净地制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐。因此，本发明的过程适用于工业规模的大规模生产。而且，由于酸性加成盐具有固态形式，因此在制造现场易于处理和保存。

  公开号：

  US20100274003A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-azetidine-3-thiol 、 杂氮双环磷酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[1-(4-fluorobenzyl)-azetidin-3-yl-thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDITION SALTS OF SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种用于制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐的方法，以及通过该方法获得的新的碳青霉烯抗生素合成中间体的酸性加成盐。本发明还提供了一种使用该酸性加成盐制备碳青霉烯抗生素的方法。根据本发明的过程，可以在不进行柱色谱的情况下，以高收率和高度纯净地制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐。因此，本发明的过程适用于工业规模的大规模生产。而且，由于酸性加成盐具有固态形式，因此在制造现场易于处理和保存。

  公开号：

  US20100274003A1

文献信息

• [EN] ACID ADDITION SALTS OF SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] SELS D'ADDITION D'ACIDE D'INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES POUR ANTIBIOTIQUES AU CARBAPÉNÈME ET PROCÉDÉS D'ÉLABORATION
  申请人：KUKJE PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009038328A3

  公开（公告）日：2009-05-07
• ACID ADDITION SALTS OF SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Kim Chang-Seob

  公开号：US20100274003A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides a process for preparing an acid addition salt of a synthetic intermediate for carbapenem antibiotics and a novel acid addition salt of a synthetic intermediate for carbapenem antibiotics obtained from the process. The present invention also provides a process for preparing a carbapenem antibiotic using the acid addition salt. According to the process of the present invention, an acid addition salt of a synthetic intermediate for carbapenem antibiotics can be prepared in a high yield and high purity, without conducting column chromatography. Thus, the process of the present invention can be applied to mass production with an industrial scale. Furthermore, since the acid addition salts have solid forms, they are easy to handle and keep in a manufacturing site.

  本发明提供了一种用于制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐的方法，以及通过该方法获得的新的碳青霉烯抗生素合成中间体的酸性加成盐。本发明还提供了一种使用该酸性加成盐制备碳青霉烯抗生素的方法。根据本发明的过程，可以在不进行柱色谱的情况下，以高收率和高度纯净地制备碳青霉烯抗生素的合成中间体的酸性加成盐。因此，本发明的过程适用于工业规模的大规模生产。而且，由于酸性加成盐具有固态形式，因此在制造现场易于处理和保存。