tetrabutylammonium (thiophen-3-yl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tetrabutylammonium (thiophen-3-yl)trifluoroborate
• 英文别名: Tetrabutylazanium;trifluoro(thiophen-3-yl)boranuide
• 化学式: C₄H₃BF₃S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 393.409
• InChiKey: CGCPEZUBILTBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 tetrabutylammonium (thiophen-3-yl)trifluoroborate 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(3-噻吩)吡啶
  参考文献：
  名称：

  四烷基有机三氟硼酸铵盐的合成和交叉偶联反应

  摘要：

  用氢氟酸处理有机硼酸可生成原位四配位有机三氟硼酸氢合盐，该四价氢合氢鎓与四正丁基氢氧化铵进行抗衡离子交换。所得四烷基铵盐与其有机三氟硼酸钾对应物一样，对空气和湿气稳定，具有易于溶于有机介质的附加优点。发现它们在温和的条件下与各种芳基和烯基卤化物进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。它们在钯催化下与酰基卤的交叉偶联也可能产生酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01983-9
• 作为产物：
  描述：

  四丁基硫酸氢铵 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tetrabutylammonium (thiophen-3-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  无HF直接合成三氟硼酸四丁基铵

  摘要：

  描述了从硼酸直接制备三氟硼酸四丁基铵而不使用HF或相应的钾盐。该方法对于芳族和脂族硼酸非常有效。但是，该方案对于对丙硼烷硼酸敏感的硼酸效率较低。 三氟硼酸酯-四丁基四氟化铵-合成-无HF-硼酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258370

文献信息

• Preparation of Tetrabutylammonium (4-fluorophenyl)trifluoroborate
  作者：Pertusati, Fabrizio、Jog, Parag V.、Prakash, G.K. Surya

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0261

  日期：——
• Synthesis and cross-coupling reactions of tetraalkylammonium organotrifluoroborate salts
  作者：Robert A Batey、Tan D Quach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01983-9

  日期：2001.12

  with hydrofluoric acid generates an in situ tetracoordinate hydronium organotrifluoroborate species which undergoes counterion exchange with tetra-n-butylammonium hydroxide. The resultant tetraalkylammonium salts are as air and moisture stable as their potassium organotrifluoroborate counterparts with the added advantage of being readily soluble in organic media. They were found to undergo Pd-catalyzed

  用氢氟酸处理有机硼酸可生成原位四配位有机三氟硼酸氢合盐，该四价氢合氢鎓与四正丁基氢氧化铵进行抗衡离子交换。所得四烷基铵盐与其有机三氟硼酸钾对应物一样，对空气和湿气稳定，具有易于溶于有机介质的附加优点。发现它们在温和的条件下与各种芳基和烯基卤化物进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。它们在钯催化下与酰基卤的交叉偶联也可能产生酮。
• HF-Free, Direct Synthesis of Tetrabutylammonium Trifluoroborates
  作者：G. Prakash、George Olah、Fabrizio Pertusati

  DOI：10.1055/s-0030-1258370

  日期：2011.1

  The direct preparation of tetrabutylammonium trifluoroborates from boronic acids without using HF or the corresponding potassium salt is described. The method is highly efficient for aromatic and aliphatic boronic acids. This protocol, however, was less efficient for boronic acids that were sensitive to protiodeboronation. trifluoroborates - tetrabutylammonium bifluoride - synthesis - HF-free - boronic

  描述了从硼酸直接制备三氟硼酸四丁基铵而不使用HF或相应的钾盐。该方法对于芳族和脂族硼酸非常有效。但是，该方案对于对丙硼烷硼酸敏感的硼酸效率较低。 三氟硼酸酯-四丁基四氟化铵-合成-无HF-硼酸