N-(furan-2-ylmethyl)pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-(2'-furyl)methylaminopyridine；N-(furfuryl)-3-aminopyridine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06655487
• 分子量: 174.202
• InChiKey: NIFAQXVJISHQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)pyridin-3-amine 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species

  摘要：

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。

  DOI：

  10.1039/c2ob26519b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-呋喃甲胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基水杨酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Copper-Catalyzed Amination of Aryl Bromides with Primary Alkylamines

  摘要：

  GraphicsAn efficient copper-catalyzed amination of aryl bromides with primary alkylamines was developed that uses commercially available diethylsalicylamide as the ligand. This amination reaction can be performed at 90 degreesC in good yield. A variety of functional groups are compatible with these reaction conditions. Preliminary results show that this reaction can be carried out under solvent-free conditions with comparable yields.

  DOI：

  10.1021/ol0273396

文献信息

• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Breaking the Base Barrier: An Electron-Deficient Palladium Catalyst Enables the Use of a Common Soluble Base in C–N Coupling
  作者：Joseph M. Dennis、Nicholas A. White、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b01696

  日期：2018.4.4

  Due to the low intrinsic acidity of amines, palladium-catalyzed C-N cross-coupling has been plagued continuously by the necessity to employ strong, inorganic, or insoluble bases. To surmount the many practical obstacles associated with these reagents, we utilized a commercially available dialkyl triarylmonophosphine-supported palladium catalyst that facilitates a broad range of C-N coupling reactions

  由于胺的固有酸度低，钯催化的 CN 交叉偶联一直受到使用强、无机或不溶性碱的必要性的困扰。为了克服与这些试剂相关的许多实际障碍，我们使用了一种市售的二烷基三芳基单膦负载的钯催化剂，该催化剂在存在弱可溶性碱的情况下促进了广泛的 CN 偶联反应。温和和通用的反应条件对即使是对碱高度敏感的官能团也表现出非凡的耐受性。此外，使用 15N 标记的胺复合物进行的有见地的异核 NMR 研究为阳离子钯中心的关键酸化作用提供了证据。
• 3-Amino- and 3-acylamido-2-phosphonopyridines: synthesis by Pd-catalyzed P–C coupling, structure and conversion to pyrido[b]-anellated PC–N heterocycles
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Olaf Kühl、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.010

  日期：2008.8

  4a to the novel pyrido[b]-anellated 1,3-azaphosphole 5a. Reaction of amidophosphonates 2b–f with LiAlH4 did not result in the expected reductive cyclization, as shown by closely related anilido-2-phosphonates, but led to product mixtures containing N-secondary 3-amino-2-phosphinopyridines 3b–f as the main or major component. The conversion of 3b,d,e with DMFA to 5b,d,e provides first examples of N-substituted

  钯催化的3-氨基和3-酰氨基-2-溴吡啶的交叉偶联1A - ˚F与亚磷酸三乙酯的允许3-氨基和3-酰氨吡啶-2-膦酸二酯的合成2A - ˚F，而镍催化剂虽然可以提供相关的苯胺基-2-膦酸酯，但被证明是无活性的。用LiAlH 4还原氨基膦酸酯2a，得到3-氨基-2-膦基吡啶（3a），将其与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFA）经由磷烯烃中间体4a环缩合为新型吡啶并[ b ]取代的1,3-氮杂磷腈5a。。amidophosphonates的反应2B - ˚F用的LiAlH 4并没有导致在预期还原环合，如由密切相关的酰苯胺-2-膦示出，但导致了含有产物的混合物Ñ -secondary 3-氨基-2- phosphinopyridines 3B - ˚F作为主要或主要组成部分。的转化率图3b，d，ê用DMFA至图5b，d，È提供的第一实施例ñ -取代的吡啶并[ b ] -anellated azap
• Mild and Efficient Copper-Catalyzed Amination of Aryl Bromides with Primary Alkylamines
  作者：Fuk Yee Kwong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0273396

  日期：2003.3.1

  GraphicsAn efficient copper-catalyzed amination of aryl bromides with primary alkylamines was developed that uses commercially available diethylsalicylamide as the ligand. This amination reaction can be performed at 90 degreesC in good yield. A variety of functional groups are compatible with these reaction conditions. Preliminary results show that this reaction can be carried out under solvent-free conditions with comparable yields.
• Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species
  作者：Hailong Ren、Chunrui Wu、Xiuxiu Ding、Xiaoge Chen、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob26519b

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with 3-oxidopyridinium species is examined using the Kobayashi benzyne precursor. The reaction affords a bicyclo[3.2.1] skeleton under mild conditions. A [7 + 2] cycloaddition mode with a subsequent pyridine ring-opening event has also been observed.

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。