二甲基-1-辛醇 | 106-21-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基-1-辛醇
• 中文别名: 二甲基辛烷-2-醇；3，7-二甲基-1-辛醇；四氢香叶醇；二甲基辛醇；3,7-二甲基-1-辛醇
• 英文名称: tetrahydrogeraniol
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-octanol；3,7-dimethyloctan-1-ol；3,7-dimethyloctanol；dihydrocitronellol；(R)-3,7dimethyl-1-octanol
• CAS: 106-21-8；1333-49-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• mdl: MFCD00002936
• 分子量: 158.284
• InChiKey: PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.53°C (estimate)
• 沸点：
  98-99 °C/9 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.828 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.4 (vs air)
• 闪点：
  203 °F
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  3.9 at 35℃
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.435-1.445
• 保留指数：
  1180.6;1181.6;1181.6;1183.3;1180.7;1190;1186;1190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29051990
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• RTECS号：
  RH0900000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

制备方法与用途

3,7-二甲基-1-辛醇

3,7-二甲基-1-辛醇主要用于配制柑橘类香精。在美国，它广泛用于焙烤食品、无醇饮料、胶姆糖、糖果、冷饮和酸渍食品等。

含量分析

总醇量（以二甲基辛醇计）按总醇量测定法（OT-5）测定。皂化时所用的乙酰化油量为1.2 g，计算中的当量因子（e）取79.15。

毒性

GRAS (FEMA)。LD₅₀ 为2400 mg/kg（兔，皮下）。

使用限量

• 软饮料：4.3 mg/kg
• 冷饮：2.0～4.4 mg/kg
• 糖果：15 mg/kg
• 焙烤食品：19 mg/kg

适度为限（FDA §172．515，2000）。

化学性质

无色液体，具有甜的玫瑰香气。沸点分别为213℃和118℃（在压力为2.0×10³ Pa时）。该物质可溶于乙醇、大多数非挥发性油、矿物油和丙二醇，但不溶于甘油和水。

用途

作为香料，主要用于配制柑橘类香精。在美国，它还广泛用于焙烤食品、无醇饮料、胶姆糖、糖果、冷饮及酸渍食品等。

生产方法

一般由香叶醇或香茅醇氢化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-1-辛醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-Dicyano-4,5-bis(3,7-dimethyloctoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  光学质量酞菁和卟啉薄膜中的大法拉第旋转

  摘要：

  称为法拉第旋转的磁光现象涉及平面偏振光在存在平行于光传播方向的外部磁场的情况下通过光学介质时旋转。法拉第旋转器在光学隔离器和磁场成像技术中得到了应用。近年来，由聚合物和小分子发色团组成的有机薄膜已显示出Verdet常数，该常数在给定的磁场强度和材料厚度下测量的旋转幅度超过了常规无机晶体中发现的旋转幅度。我们在这里报告了几种市售和新合成的酞菁和卟啉衍生物的薄膜磁圆双折射（MCB）光谱和最大Verdet常数。在530至800 nm之间的波长下，5 deg T –1 m –1。值得注意的是，新报道的锌酞菁衍生物（ZnPc-OT）的Verdet常数为-33×10 4 deg T –1 m –1在800 nm的波长下，这是有机材料，尤其是光学级薄膜报道的最大的材料之一。MCB光谱与卟啉和酞菁衍生物共有的Q带电子跃迁区域中共振增强的法拉第旋转一致，并且法拉第A项描述了磁光活动的电子起源。总体而言，我们

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02113
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-甲基-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 19.5h， 生成 二甲基-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (hydroprene) from 4-methyltetrahydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956974

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Olefins and Acetylenes over C₆₀Pd_n
  作者：Hideo Nagashima、Akihito Nakaoka、Syuji Tajima、Yahachi Saito、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1361

  日期：1992.7

  Organopalladium polymers of buckminsterfullerene, C60Pdn, catalyze hydrogenation of olefins and acetylenes at room temperature under a hydrogen atmosphere. The catalytic activity is mainly dependen...

  巴克敏斯特富勒烯的有机钯聚合物，C60Pdn，在氢气氛下在室温下催化烯烃和乙炔的氢化。催化活性主要取决于...
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

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• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

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• Direct Synthesis of Mono-α-arylated Ketones from Alcohols and Olefins via Ni-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling
  作者：Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02340

  日期：2020.8.7

  Controlled synthesis of α-monoarylated ketones is significant yet challenging due to the site-selectivity issues and nonproductive overarylation reactions. Herein, we reported the direct synthesis of α-arylated ketones enabled by Ni-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction cascade between alcohols and olefins. The use of readily available and cost-effective alcohols and olefins provides a

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• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

表征谱图