methyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,6R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 362.404
• InChiKey: ZRBGNUMZHZFKNJ-VPWVSVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 硫化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 methyl (3R,6S,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自 6,5-稠合双环噻唑烷内酰胺的侧链功能化二肽

  摘要：

  D-阿拉伯糖醛酸内酯 (2) 与 L-半胱氨酸甲酯的缩合产生双环噻唑烷内酰胺 3 作为单一非对映异构体，在 (S) 构型中具有新的桥头立体中心。α-羟基的区域选择性活化产生三氟甲磺酸酯 4，而不需要残留羟基上的保护基团。随后的叠氮化物交换、还原和 Boc 保护，产生差向异构二肽模拟物 6 和 7。化合物 3 形成单个丙酮化物 9，这允许双环骨架的 γ-羟基的区域选择性烷基化。随后针对 Boc 保护的氨基 (13) 对 α-羟基官能团进行脱保护和交换，证明了双环二肽的区域选择性侧链修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390133