4-Methyl-2-(2-thienyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Methyl-2-(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-4-methylpyrrole；4-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: NHDKUVWMYSGYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 丙酮肟 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以10%的产率得到4-Methyl-2-(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法

  摘要：

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。

  公开号：

  CN110283159B