tert-butyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1419184-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate；3-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-olate
• CAS: 1419184-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: ZPYGMCKZPVCFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 盐酸 、 六氟磷酸银 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isoindigo
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化3-重氮恶吲哚向异靛蓝的二聚

  摘要：

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800809
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 tert-butyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-重氮恶唑与芳烃的可见光介导的环丙烷化反应

  摘要：

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00418

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles via a Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric cyclopropanation reaction
  作者：Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ob02160c

  日期：——

  carboxylate complex catalyzed enantioselective cyclopropanation reaction of N-Boc diazooxindoles with olefins, including aryl, alkyl, cyclic, and disubstituted olefins, under mild conditions is described. This reaction provides complementary access to the corresponding chiral spirocyclopropyloxindole products in good to high yields with good to excellent enantioselectivities.

  描述了在温和条件下N- Boc重氮杂吲哚与烯烃，包括芳基，烷基，环状和二取代的烯烃的手性二羧酸（II）羧酸酯络合物催化的对映选择性环丙烷化反应。该反应以良好或高收率和良好或优异的对映选择性提供了互补的途径获得相应的手性螺环丙基丙基吲哚产物。
• Rhodium-Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazo Compounds: Synthesis of Structurally Diverse 2,3-Fused Indoles
  作者：Mengying Gao、Yaxi Yang、Hua Chen、Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201700974

  日期：2018.1.4

  functionalization of indoles with diazo compounds, followed by intramolecular nucleophilic addition to C=O or C=C bonds, is reported for divergent synthesis of 2,3‐fused indoles. Besides acceptor/acceptor diazo compounds, donor/acceptor diazo compounds are broadly tolerated, giving various 2,3‐fused indoles with perfect diastereocontrol. Notably, a selective C−H dialkylation reaction at C2 and C7 position of

  据报道，铑通过重氮化合物催化吲哚的C2-H官能化，然后向C = O或C = C键分子内亲核加成，从而合成了2,3稠合的吲哚。除受体/受体重氮化合物外，对受体/受体重氮化合物的耐受性也很广，可为各种2,3稠合的吲哚提供完美的非对映控制。值得注意的是，通过简单地改变反应条件，在吲哚的C 2和C 7位置处的选择性CH 2-二烷基化反应也已经发展。这种对环境无害的转化会在温和的条件下进行，从而使二氮成为唯一的副产物。
• Rhodium(II) catalyzed highly diastereoselective synthesis of conformationally restricted dispiro[1,3-dioxolane]bisoxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.085

  日期：2014.9

  Synthesis of conformationally restricted dispiro- and bis-dispiro-1,3-dioxolanes via three-component reaction of diazoamides, ketoamides/diketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes in the presence of rhodium(II) acetate dimer catalyst at room temperature involving carbonyl ylides is demonstrated with diastereoselectivity. Synthesis of macrocyclic dispiro-1,3-dioxolanes via intramolecular carbonyl

  在乙酸铑（II）二聚体催化剂存在下，在室温下，在羰基羰基化物的存在下，通过重氮酰胺，酮酰胺/二酮和芳族/杂芳族醛的三组分反应，合成构象受限的双螺和双二螺-1,3-二氧戊环用非对映选择性证明。还描述了通过分子内羰基内酯合成大环二螺-1，3-二氧戊环的高产率。在温和条件下以高度非对映和区域选择性的方式获得了构象受限的对称和不对称的dispiro-1,3-dioxolanes。
• Copper‐Catalyzed Chemo‐ and Diastereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylide and Aldehyde‐Tethered‐Cyclohexadienone to Access Polycyclic Systems
  作者：Shiyong Peng、Hong Zhang、Yuqi Zhu、Ting Zhou、Jieyin He、Nuan Chen、Ming Lang、Hongguang Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100648

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed tandem intermolecular ylide formation/intramolecular cycloaddition of diazo compounds and aldehyde-tethered-cyclohexadienones was reported, chemo- and diastereoselectively providing oxapolycyclic frameworks in moderate to excellent yields under mild conditions. This reaction creates two C−C bonds and one C−O bond with five stereocentres including two all-carbon quaternary centres

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。