2,3-dihydro-2-(methoxymethoxy)inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(methoxymethoxy)inden-1-one
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CUBHAGOGAMHBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(methoxymethoxy)inden-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(methoxymethoxy)-3H-inden-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-茚满酮 在 四磷十氧化物 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-dihydro-2-(methoxymethoxy)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401

文献信息

• [EN] CYCLIC ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：WO1992021661A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R2 or R4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is -CH2-, -O- or -NH-; and a) X1 is hydrogen; X2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X3 is hydrogen or hydroxy; or b) X2 taken together with X3 is methylenedioxy or etylenedioxy, and X1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R1 through R4 is other than hydrogen; ii) when R1 is methoxy, R2 is hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen or methoxy and R4 is hydrogen; iii) when R2 is hydroxy, methoxy or amino, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R4 is hydrogen; iv) when R4 is hydroxy or amino, R1 and R3 are hydrogen and R2 is hydroxy or amino; and v) when R1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.(FR) La présente invention concerne certains dérivés condensés tétracycliques de quinoléine de formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, méthoxy ou amino; R2 est hydrogène, hydroxy, méthoxy ou amino; R3 est hydrogène, hydroxy, méthoxy, méthoxyméthoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyéthoxy, 2-aminoéthoxy, 3-hydroxypropoxy ou 3-aminopropoxy; ou bien pris ensemble avec R2 ou R4, méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R4 est hydrogène, hydroxy ou amino; Z est -CH2-, -O- ou bien -NH-; et a) X1 est hydrogène; X2 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo ou méthoxy; et X3 est hydrogène ou hydroxy; ou bien b) X2 pris avec X3 est méthylènedioxy ou éthylènedioxy; et X1 est hydrogène; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci à condition que: i) au moins un élément parmi R1 à R4 soit différent de l'hydrogène; ii) lorsque R1 est méthoxy, R2 soit hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène ou méthoxy et R4 soit hydrogène; iii) lorsque R2 est hydroxy, méthoxy ou amino, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, et R4 soit hydrogène; iv) lorsque R4 est hydroxy ou amino, R1 et R3 soient hydrogène et R2 soit hydroxy ou amino; et v) lorsque R1 est fluoro, chloro, iodo ou amino, R2 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy et R4 soit hydrogène. L'invention décrit également l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la topoisomérase et agents antitumoraux.
• Highly Enantioselective Hydrogenation of <i>ο</i>-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(<i>R</i>,<i>S</i>)-JosiPhos Catalyst
  作者：Jingjing Meng、Min Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00401

  日期：2015.4.17

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.