7-bromo(4Z,6E)heptadienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 7-bromo(4Z,6E)heptadienol
• 英文别名: (4Z,6E)-7-bromohepta-4,6-dien-1-ol
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: WHEWCKUDQCBWQS-GEZXTYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo(4Z,6E)heptadienol 在 氯化亚砜 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-(9Z,11E)-9,11-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛和1,5?戊二醇为起始原料，首先7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛还原为7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醇，再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)?壬二烯醇，再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)?9?氯壬二烯，(3E,5Z)?9?氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5?戊二醇制备的2?(5?溴戊氧基)?四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2?(9Z,11E?十四碳二烯氧基)?四氢吡喃，最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。

  公开号：

  CN103102266B
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-(4Z,6E)-hepta-4,6-dienal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到7-bromo(4Z,6E)heptadienol
  参考文献：
  名称：

  一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛和1,5?戊二醇为起始原料，首先7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛还原为7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醇，再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)?壬二烯醇，再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)?9?氯壬二烯，(3E,5Z)?9?氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5?戊二醇制备的2?(5?溴戊氧基)?四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2?(9Z,11E?十四碳二烯氧基)?四氢吡喃，最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。

  公开号：

  CN103102266B

文献信息

• 一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN103102266B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛和1,5?戊二醇为起始原料，首先7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛还原为7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醇，再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)?壬二烯醇，再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)?9?氯壬二烯，(3E,5Z)?9?氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5?戊二醇制备的2?(5?溴戊氧基)?四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2?(9Z,11E?十四碳二烯氧基)?四氢吡喃，最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。