(E)-1-(3, 4-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3, 4-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HNKUKANQLXTYKB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3, 4-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮曼尼希碱衍生物作为多功能药物的设计，合成和评估，可潜在治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.043
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-1-(3, 4-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮曼尼希碱衍生物作为多功能药物的设计，合成和评估，可潜在治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.043

文献信息

• New peripherally and non-peripherally tetra-substituted metal-free, magnesium(II) and zinc(II) phthalocyanine derivatives fused chalcone units: Design, synthesis, spectroscopic characterization, photochemistry and photophysics
  作者：Halit Kantekin、Halise Yalazan、Nuran Kahriman、Beytullah Ertem、Vildan Serdaroğlu、Mehmet Pişkin、Mahmut Durmuş

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.034

  日期：2018.6

  kinds of metal ions [magnesium(II) or zinc (II)] in the phthalocyanine core and the effects of the introduction of (3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy units at both peripheral and non-peripheral positions of the phthalocyanine skeleton on photophysical and photochemical properties of the new substituted magnesium(II) and zinc(II) phthalocyanines have also been examined in DMF. The obtained

  设计并合成了含有新的外围和非外围四取代的无金属和金属酞菁衍生物的查尔酮（方案1，方案2）。查尔酮-酞菁的结构通过常见的光谱技术进行了表征，例如LC–MS / MS（对于新的酞菁衍生物3a），基态电子吸收光谱（对于所有新的酞菁），1 H NMR光谱（对于所有新的化合物），13 C NMR光谱法（用于新型邻苯二甲腈和不含金属的酞菁衍生物），傅立叶变换红外光谱（FT - IR，带有ATR采样附件）（对于所有新化合物）和MALDI-TOF质谱数据（对于所有新型酞菁和新邻苯二甲腈衍生物3b）以及元素分析。另外，酞菁核中存在不同种类的金属离子[镁（II）或锌（II）]的影响以及引入（3,4-二甲氧基苯基）-3-氧代丙-1-的影响还已在DMF中检查了酞菁骨架的周边和非周边位置的烯-1-基）苯氧基单元对新型取代镁（II）和锌（II）酞菁的光物理和光化学性质的影响。将获得的结果与未取代的酞菁镁（II）和锌（
• Design, synthesis and evaluation of chalcone Mannich base derivatives as multifunctional agents for the potential treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Xiaoyu Zhang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yan Li、Chaoquan Tian、Ziyi Yang、Heng Zhang、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.043

  日期：2019.6

  A series of chalcone Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease based on the multi-target directed ligands design strategy. In vitro assays demonstrated that most of the derivatives exerted potent selective inhibitory potency on AChE with good multifunctional properties. Among them, representative compound 7c

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。