(E)-3-(benzyl(methyl)amino)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzyl(methyl)amino)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(benzyl(methyl)amino)acrylaldehyde；3-(Methylbenzylamino)acrylaldehyde；(E)-3-[benzyl(methyl)amino]prop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZQAXSRKWZJEZGV-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 1,2,3-三嗪 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(benzyl(methyl)amino)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪与仲胺反应直接合成β-氨基烯

  摘要：

  简单而直接的亲核加成的仲胺，包括咪唑，对1,2,3-三嗪反应条件温和（THF，25-65℃，12-48 h）中，不需要添加剂下，干净地提供β-aminoenals 4中产量高（21个例子，占31–79％）。该反应通过将胺亲核加成到1,2,3-三嗪的C4中，在原位损失N 2以及随后的亚胺水解以提供4来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01543

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。
• Copper‐Mediated Synthesis of ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aminoacrylonitriles from 1,2,3‐Triazine and Secondary Amines
  作者：Cheng‐Hsin Ou Yang、Wan‐Hsuan Liu、Sheng Yang、Yao‐Yu Chiang、Jiun‐Jie Shie

  DOI：10.1002/ejoc.202200209

  日期：2022.3.29

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of (E)-β-aminoacrylonitriles from 1,2,3-triazine is presented. The reactions employ Cu(OAc)2 to promote direct 1,2,3-triazine coupling with various secondary amines and subsequent aerobic oxidation without the participation of ligand, base or chemical oxidant additives. This user-friendly protocol has merits of substrate availability, easy operation

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。
• Direct Synthesis of β-Aminoenals through Reaction of 1,2,3-Triazine with Secondary Amines
  作者：Ryan E. Quiñones、Christopher M. Glinkerman、Kaicheng Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01543

  日期：2017.7.7

  Simple and direct nucleophilic addition of secondary amines, including imidazole, to 1,2,3-triazine under mild reaction conditions (THF, 25–65 °C, 12–48 h), requiring no additives, cleanly provides β-aminoenals 4 in good yields (21 examples, 31–79%). The reaction proceeds by amine nucleophilic addition to C4 of the 1,2,3-triazine, in situ loss of N2, and subsequent imine hydrolysis to provide 4.

  简单而直接的亲核加成的仲胺，包括咪唑，对1,2,3-三嗪反应条件温和（THF，25-65℃，12-48 h）中，不需要添加剂下，干净地提供β-aminoenals 4中产量高（21个例子，占31–79％）。该反应通过将胺亲核加成到1,2,3-三嗪的C4中，在原位损失N 2以及随后的亚胺水解以提供4来进行。