diethyl 2-(2-ethynylphenyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-ethynylphenyl)malonate
• 英文别名: diethyl (2-ethynylphenyl)malonate；Diethyl 2-(2-ethynylphenyl)propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MKHJVRXPXKAAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-ethynylphenyl)malonate 在 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1,1-diethyl 1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的邻炔基苯基醚衍生物的分子内环化反应合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900649
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-iodophenyl)malonate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 diethyl 2-(2-ethynylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜茚一锅合成（我）催化的三组分偶联和环化反应†

  摘要：

  一种新型高效的取代基合成 茚已经实现经由铜（我在中度至良好的产率）催化多米诺三组分偶联和环化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob07071e

文献信息

• Synthesis of Indenes by the Transition Metal-Mediated Carboannulation of Alkynes
  作者：Daohua Zhang、Zhijian Liu、Eul K. Yum、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620563

  日期：2007.1.1

  The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with appropriately functionalized aryl halides, followed by copper-catalyzed

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。
• Copper(I)-Catalysed Domino Coupling and Cyclisation Reaction: A Mild, Expedient Route for the Synthesis of Indene and Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Guniganti Balakishan

  DOI：10.1002/ejoc.201500284

  日期：2015.5

  A substoichiometric copper iodide catalysed synthesis of indene and dihydronaphthalene derivatives has been accomplished. This protocol is compatible with functional groups, and results in various scaffolds of indene and dihydronaphthalene derivatives in good to high yields. By employing this protocol, a functionalised cyclohexenone derivative is also achieved.

  已经完成了亚化学计量的碘化铜催化合成茚和二氢萘衍生物。该协议与官能团兼容，并导致茚和二氢萘衍生物的各种支架以良好到高产率。通过使用该协议，还实现了功能化的环己烯酮衍生物。
• Hypervalent iodine-mediated regioselective cyclization of acetylenic malonates: facile synthesis of 1-diiodomethylene indane and cyclopentane derivatives
  作者：Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c1cc15529f

  日期：——

  A facile synthesis of potentially useful 1-diiodomethylene indanes and cyclopentanes from the regioselective cyclization of acetylenic malonates with the combination of iodosobenzene with tetrabutylammonium iodide in 2,2,2-trifluoroethanol is reported.

  据报道，在 2,2,2-三氟乙醇中，用碘代苯与四丁基碘化铵组合，通过炔属丙二酸酯的区域选择性环化，轻松合成了潜在有用的 1-二碘亚甲基茚满和环戊烷。
• Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>ortho</i>-Alkynyl Phenyl Ether Derivatives for Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jie Hu、Lu-Yong Wu、Xiang-Chuan Wang、Yuan-Yuan Hu、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200900649

  日期：2010.2.15

  A variety of substituted benzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields under the mild reaction conditions from o-(1-alkynylphenoxy)-1-phenylethanone under phase-transfer catalysis (PTC). This methodology accommodates simple experimental operations, inexpensive and environmentally benign catalysts, metal catalyst-free conditions, facile reagents and the possibility to conduct large-scale

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。
• One pot synthesis of indene through copper(i)-catalyzed three-components coupling and cyclization reaction
  作者：Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2ob07071e

  日期：——

  A new and efficient synthesis of substituted indene has been achieved via copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reaction in moderate to good yield.

  一种新型高效的取代基合成 茚已经实现经由铜（我在中度至良好的产率）催化多米诺三组分偶联和环化反应。