二甲基4-氰基-4-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]庚烷二酸酯 | 152630-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二甲基4-氰基-4-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]庚烷二酸酯
• 英文名称: dimethyl 4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)pimelate
• 英文别名: Dimethyl-4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)pimelate；dimethyl 4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pimelate；Dimethyl 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]heptanedioate；dimethyl 4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)heptanedioate
• CAS: 152630-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: VGTLHQTZKHZULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基4-氰基-4-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]庚烷二酸酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-carbomethoxy-4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS
  [FR] COMPOSES CONDENSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PDE-IV DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其抑制磷酸二酯酶4型（PDE4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病，（式I）其中P选自键，氧，硫和NR1的组；其中P1选自氢，卤素原子，-OR1，-S（O）mR1，-C（O）R1，甲酰胺，硝基和-NRxRy的组。R2选自氢，卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，CN，-CH=CR3R3。环'A'选自取代或未取代的芳基环，以及可选地取代的饱和或不饱和的含有一个或多个来自O、S和NR1的杂原子的五至七元杂环环，其中R1、Rx、Ry和R3如描述中所定义。

  公开号：

  WO2004016596A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 二甲基4-氰基-4-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]庚烷二酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-Cyclohexanecarboxylates:  Potent and Selective Inhibitors of Phosophodiesterase 4 for the Treatment of Asthma

  摘要：

  Evaluation of a variety of PDE4 inhibitors in a series of cellular and in vivo assays suggested a strategy to improve the therapeutic index of PDE4 inhibitors by increasing their selectivity for the ability to inhibit PDE4 catalytic activity versus the ability to compete for high affinity [H-3]rolipram-binding sites in the central nervous system. Use of this strategy led ultimately to the identification of cis-4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]cyclohexane-1 -carboxylic acid (1, SB 207499, Ariflo(TM)), a potent second-generation inhibitor of PDE4 with a decreased potential for side effects versus the archetypic first generation inhibitor, (R)-rolipram.

  DOI：

  10.1021/jm970090r

文献信息

• Compounds useful for treating allergic or inflammatory diseases
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05449686A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Novel cyclohexanes of Formulas (I) and (II) ##STR1## are described herein. They inhibit the production of Tumor Necrosis Factor and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production; these compounds are also useful in the mediation or inhibition of enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase V.

  本文描述了化学式（I）和（II）的新型环己烷化合物。它们抑制肿瘤坏死因子的产生，并可用于治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态；这些化合物还可用于介导或抑制磷酸二酯酶V的酶活性。
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 4-PHENYL-4-CYANOCYCLOHEXANOIC ACIDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020082440A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of preparing a compound type where at least one of R′ or R″ is a carboxyl group (I) by treating a compound of formula (II) with a Group I(a) or Group II(a) metal halide, with an aprotic dipolar amide-based solvent and water.

  这项发明涉及一种通过用I(a)族或II(a)族金属卤化物、无水偶极性二元酰胺类溶剂和水处理式为（II）的化合物，制备至少一个R′或R″为羧基（I）的化合物类型的方法。
• Compounds and method for preparing substituted 4-phenyl-4-cyanocyclohexanoic acids
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06337408B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  This invention relates to a method of preparing a compound of the following type by treating a compound of formula (II) with lithium bromide, magnesium bromide and the like.

  这项发明涉及一种通过用溴化锂、溴化镁等处理式（II）化合物来制备以下类型化合物的方法。
• Compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06013827A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  This invention relates to componds of formula I ##STR1## which are useful as PDE IV inhibitors and for treating diseases related thereto.

  这项发明涉及到式I的化合物，这些化合物可用作PDE IV抑制剂，并用于治疗相关疾病。
• Compounds useful for treating inflammatory diseases and inhibiting
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05605923A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Novel cyclohexene-ylidene derivatives of formula (I) are described herein. These compounds inhibit the production of Tumor Necrosis Factor and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production; they are also useful in the mediation or inhibition of enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase IV and are therefore useful in the treatment of disease states in need of mediation or inhibition thereof. ##STR1##

  本文介绍了式（I）的新型环己烯基亚甲基衍生物。这些化合物抑制肿瘤坏死因子的产生，并可用于治疗由TNF产生介导或加剧的疾病状态；它们还可用于介导或抑制磷酸二酯酶IV的酶促或催化活性，因此可用于治疗需要介导或抑制其疾病状态。 ##STR1##