4-{[3-(1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridin-6-yl)propanoyl]amino}butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[3-(1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridin-6-yl)propanoyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: 4-{[3-(1-Methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridin-6-yl)propanoyl]amino}butanoic acid；4-[3-(1-methyl-2,4,7-trioxo-8H-pteridin-6-yl)propanoylamino]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: FDXMSKOENQIOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-{[3-(1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropteridin-6-yl)propanoyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的3-（pteridin-6-yl）丙酸的酰胺：合成，光谱特征和细胞毒活性

  摘要：

  在这项研究中，使用了5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶和2-氧戊二烯酸的杂环化反应来合成3-（1-甲基-2,4,7-三氧代-1,2,3,4,7， 8-六氢蝶呤-6-基）丙酸，其分子内环化导致形成三环内酯，即1-甲基-6,7-二氢-2 H-吡喃并[3,2 -g ]蝶啶-2 ，4,8-（1 H，3 H）-三酮。后者与N-亲核试剂的反应产生了一系列酰胺-抗叶酸的结构类似物。红外光谱，1 H和13证实了合成化合物的结构和身份C NMR光谱，LC-MS分析和质谱。已经确定，合成的化合物对人肝细胞癌（HepG2）细胞显示出细胞毒性作用，可能对于进一步研究其对其他细胞系的抗肿瘤活性感兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02473-x