1-bromo-4-(tert-butoxy)-2-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(tert-butoxy)-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(tert-butoxy)toluene；1-bromo-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: HTYXVYWAINPBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(tert-butoxy)-2-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-bromo-2-(bromomethyl)-4-(tert-butoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  重氮合成的交叉偶联策略。

  摘要：

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00122
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 间甲酚 在 氢溴酸 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 以56%的产率得到1-bromo-4-(tert-butoxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  重氮合成的交叉偶联策略。

  摘要：

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00122

文献信息

• Cross-Coupling Strategy for the Synthesis of Diazocines
  作者：Shuo Li、Nadi Eleya、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00122

  日期：2020.2.21

  Ethylene bridged azobenzenes are novel, promising molecular switches that are thermodynamically more stable in the (Z) than in the (E) configuration, contrary to the linear azobenzene. However, their previous synthetic routes were often not general, and yields were poorly reproducible, and sometimes very low. Here we present a new synthetic strategy that is both versatile and reliable. Starting from

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。