(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrol-5-yl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrol-5-yl)boronic acid
• 英文别名: (1,1'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-1H,1'H-[2,2'-bipyrrol]-5-yl)boronic acid；[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]pyrrol-2-yl]boronic acid
• 化学式: C₁₈H₂₅BN₂O₆
• 分子量: 376.217
• InChiKey: QRHWVCIWKWGEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrol-5-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1,2-bis(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-5'-formyl-2,2'-bipyrrol-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  介孔二苯并卟啉具有大的红移和具有异常顺式互变异构形式的卟啉骨架

  摘要：

  制备了内消旋-单苯并卟啉（mMBPc）和内消旋-二苯并卟啉（mDBPc），其中一或两个苯部分在卟啉的乙烯桥连位置（内消旋位置）融合，以进一步使π电子在电子中的离域化卟啉分子。通过质谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学对mMBPc和mDBPc进行了全面表征。与未取代的卟啉（Pc）相比，mMBPc和mDBPc的最长波长Q波段分别红移了92 nm和418 nm。电化学测量表明，HOMO是不稳定的，而LUMO是由内消旋的稠合苯部分稳定的 职位。此外，尽管实际上所有已知的卟啉衍生物都采用反互变异构形式，但XPS和理论研究均支持mDBPc基态存在顺式互变异构形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201501496
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2,2'-bipyrrol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  介孔二苯并卟啉具有大的红移和具有异常顺式互变异构形式的卟啉骨架

  摘要：

  制备了内消旋-单苯并卟啉（mMBPc）和内消旋-二苯并卟啉（mDBPc），其中一或两个苯部分在卟啉的乙烯桥连位置（内消旋位置）融合，以进一步使π电子在电子中的离域化卟啉分子。通过质谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学对mMBPc和mDBPc进行了全面表征。与未取代的卟啉（Pc）相比，mMBPc和mDBPc的最长波长Q波段分别红移了92 nm和418 nm。电化学测量表明，HOMO是不稳定的，而LUMO是由内消旋的稠合苯部分稳定的 职位。此外，尽管实际上所有已知的卟啉衍生物都采用反互变异构形式，但XPS和理论研究均支持mDBPc基态存在顺式互变异构形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201501496