二甲基{2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙基}胺氧化物 | 260435-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二甲基{2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙基}胺氧化物
• 中文别名: 利扎曲普坦N氧化物；5-噻唑羧酸,2-(2-氯苯基)-4-羟基-,乙基酯
• 英文名称: Rizatripan N10-oxide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indol-3-ethanamine N-oxide；rizatriptan N-oxide；N,N-dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine oxide
• CAS: 260435-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O
• 分子量: 285.349
• InChiKey: DQTBNOJGXNZYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156°C (dec.)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利扎曲坦 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二甲基{2-[5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-基]乙基}胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Potential Impurities of the Antimigraine Drug, Rizatriptan Benzoate

  摘要：

  Rizatriptan benzoate is a recently developed antimigraine drug used for the treatment of migraines and severe headaches. In the synthesis of rizatriptan benzoate in bulk,various impurities are formed. The present work details the development of a simple and novel process for the preparation of hydrazone impurity (6), rizatriptan N-oxide (7), rizatriptan dimer (9), desmethyl rizatriptan (13), 5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride (14), N-methyl rizatriptan oxalate (15), and impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910701798051

文献信息

• Ray, Puma Chandra; Mittapelli, Vasantha; Chauhan, Yogendra Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 134 - 136
  作者：Ray, Puma Chandra、Mittapelli, Vasantha、Chauhan, Yogendra Kumar、Konudula, Babu Rao、Tyagi, Om Dutt

  DOI：——

  日期：——
• [EN] RIZATRIPTAN PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE RIZATRIPTAN
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2006053116A2

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] Rizatriptan is prepared by reacting 4-hydrazinophenylmethyl-1,2,4-triazole dihydrochloride with 4-N,N-dimethylaminobutanal dimethylacetal in the presence of hydrochloric acid.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de rizatriptan, consistant à faire réagir du 4-hydrazinophénylméthyl-1,2,4-triazole dichlorhydrate avec du 4-N,N-diméthylaminobutanal diméthylacétal en présence d'acide chlorhydrique.
• Synthesis and Characterization of Potential Impurities of the Antimigraine Drug, Rizatriptan Benzoate
  作者：P. Seetharama Sarma、C. Nageswar Rao、M. V. Surayanarayana、Padi Pratap Reddy、M. Khalilluah、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1080/00397910701798051

  日期：2008.1.1

  Rizatriptan benzoate is a recently developed antimigraine drug used for the treatment of migraines and severe headaches. In the synthesis of rizatriptan benzoate in bulk,various impurities are formed. The present work details the development of a simple and novel process for the preparation of hydrazone impurity (6), rizatriptan N-oxide (7), rizatriptan dimer (9), desmethyl rizatriptan (13), 5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride (14), N-methyl rizatriptan oxalate (15), and impurities.