二甲基{[(1R)-2-甲基-2-环戊烯-1-基]氧基}(2-甲基-2-丙基)硅烷 | 777076-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基{[(1R)-2-甲基-2-环戊烯-1-基]氧基}(2-甲基-2-丙基)硅烷
• 中文别名: 磷酸)二氢D-甘露吡喃糖,1-(
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl){[(1R)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]oxy}silane；tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 777076-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: UFLDXRGRABJXCI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基{[(1R)-2-甲基-2-环戊烯-1-基]氧基}(2-甲基-2-丙基)硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 二甲基{[(1R)-2-甲基-2-环戊烯-1-基]氧基}(2-甲基-2-丙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Rendering Schrock-type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis
  作者：Johannes Heppekausen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201102012

  日期：2011.8.16

  A matter of convenience: Schrock molybdenum alkylidenes are amongst the most powerful olefin metathesis catalysts known to date, but their sensitivity to air and moisture mandates their handling in a glove‐box or by Schlenk techniques. This inconvenience is circumvented by using the corresponding phenanthroline‐ or bipyridine adducts, which are bench‐stable and hence very user‐friendly. The active

  方便的问题：Schrock钼亚烷基是迄今为止已知最强大的烯烃复分解催化剂之一，但它们对空气和湿气的敏感性要求它们在手套箱中或通过Schlenk技术进行处理。使用相应的菲咯啉或联吡啶加合物可以避免这种不便，它们是稳定的，因此非常易于使用。在甲苯中用ZnCl 2处理时，活性物质可以毫不妥协的形式从这些预催化剂中释放出来（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective Ring-Closing Metathesis by a Chiral Biphen−Mo Complex
  作者：John B. Alexander、Daniel S. La、Dustin R. Cefalo、Amir H. Hoveyda、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja974353i

  日期：1998.4.1
• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.