3-((diphenylphosphoryl)methyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((diphenylphosphoryl)methyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Diphenylphosphorylmethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one；3-(diphenylphosphorylmethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₃P
• 分子量: 405.433
• InChiKey: QFZWLZFJCWDIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((diphenylphosphoryl)methyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接磷酸化吲哚的环法：烯烃的银催化碳磷官能化

  摘要：

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。

  DOI：

  10.1002/anie.201209475

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Heck/Phosphorylation towards 3,3‐Disubstituted Phosphinonyloxindoles
  作者：Guozhang Lu、Xinlei Huangfu、Zi'ang Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901100

  日期：2019.11.5

  The first Pd‐catalyzed domino Heck/phosphorylation of N‐(2‐iodophenyl)acrylamides with secondary phosphine oxides has been developed. The use of PdCl2 as a catalyst, 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as a ligand, K2CO3 as a base, various N‐(2‐iodophenyl)acrylamide derivatives are tolerant in this transformation, affording 3‐phosphinomethyl 3,3‐disubstituted oxindole products in good to excellent yields

  N-（2-碘苯基）丙烯酰胺与仲膦氧化物的第一个Pd催化的多米诺Heck /磷酸化反应已经开发出来。在此转化过程中可以耐受使用PdCl 2作为催化剂，1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体，K 2 CO 3作为碱，各种N-（2-碘苯基）丙烯酰胺衍生物，从而获得3-膦基甲基3,3-二取代的羟吲哚产品，收率良好至优异。这一转变为一步一步形成新的C-C和P-C键，羟吲哚环提供了一条直接途径。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。
• Visible-Light-Induced Cascade Reaction of Isocyanides and <i>N</i>-Arylacrylamides with Diphenylphosphine Oxide via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Chun-Xiao Li、De-Shuang Tu、Rui Yao、Hong Yan、Chang-Sheng Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02413

  日期：2016.10.7

  An effective photoredox-mediated tandem phosphorylation/cyclization reaction of diphenylphosphine oxide with three types of radical acceptors leads to P(O)Ph2-containing phenanthridines, isoquinolines, and indolin-2-ones by formation of both C–P and C–C bonds. [Ir(ppy)2(dtbpy)]PF6 (1 mol %) was used as the catalyst, CsF or Cs2CO3 as the base, and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups

  有效的光氧化还原介导的二苯基氧化膦与三种类型的自由基受体的串联磷酸化/环化反应可通过形成C–P和C–C形成含P（O）Ph 2的菲啶，异喹啉和吲哚-2-酮债券。使用[Ir（ppy）2（dtbpy）] PF 6（1 mol％）作为催化剂，使用CsF或Cs 2 CO 3作为碱，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂。在室温下可以耐受一系列官能团。产生了中等至良好的产量。
• Metal-free oxidative arylphosphination of activated N-substituted-N-arylacrylamide derivatives using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.065

  日期：2014.3
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。