5-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-phenylmethoxyindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MLMJCTXTPVEWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole 、 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone 生成 10-(benzyloxy)-7,11b-dimethyl-6-nitro-7,11b-dihydro-1H-benzo[c] carbazole-1,4(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱芳构化反电子需求Diels-Alder反应/吲哚与2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌的氧化反应合成手性[2,3]融合的二氢吲哚

  摘要：

  使用手性双恶唑啉/锌络合物作为催化剂，实现了对映选择性脱芳香化反电子需求的Diels-Alder反应/吲哚与2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌的氧化。该转化允许合成对映体富集的六元[2,3]融合的二氢吲哚（产率高达99％，ee高达88％）。

  DOI：

  10.1039/d0cc00693a
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-(benzyloxy)-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的吲哚和1-磺酰基1,2,3-三唑的环化反应合成吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物

  摘要：

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901599

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• Synthesis of chiral [2,3]-fused indolines through enantioselective dearomatization inverse-electron-demand Diels–Alder reaction/oxidation of indoles with 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Hui Liu、Jiayan Zhang、Min Liu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00693a

  日期：——

  Enantioselective dearomatization inverse-electron-demand Diels–Alder reaction/oxidation of indoles with 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone was realised using a chiral bisoxazoline/zinc complex as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of enantioenriched six-membered [2,3]-fused indolines (up to 99% yield and 88% ee).

  使用手性双恶唑啉/锌络合物作为催化剂，实现了对映选择性脱芳香化反电子需求的Diels-Alder反应/吲哚与2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌的氧化。该转化允许合成对映体富集的六元[2,3]融合的二氢吲哚（产率高达99％，ee高达88％）。