2-Adamant-1'-yl-4-methylanisol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Adamant-1'-yl-4-methylanisol
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-5-methylphenyl)adamantane
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: WLOGLCRHRQTHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 1-氯金刚烷 在 三氟甲磺酸 、 n-butylmethylimidazolium triflate 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-Adamant-1'-yl-4-methylanisol
  参考文献：
  名称：

  Triflic acid-catalyzed adamantylation of aromatics in [BMIM][OTf] ionic liquid; synthetic scope and mechanistic insight

  摘要：

  开发了一种温和高效的方法，使用 1-AdaOH、1-AdaCl、1-AdaBr 和 1-Br-3,5,7-三甲基金刚烷作为金刚烷基化剂，用三氟甲磺酸 ( TfOH)作为促进剂，正丁基甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐[BMIM][OTf]室温离子液体(IL)作为溶剂。在使用 1-AdaOH、1-AdaCl 和 1-AdaBr 以甲苯为底物的模型反应中测量了反应温度、反应时间和 TfOH 量的影响。在最佳条件下，反应表现出高对位选择性，几乎不形成金刚烷副产物或不形成金刚烷副产物。针对代表性烷基苯和卤代烷基苯测试了该转化的合成范围。在 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中进行的对比反应产生增加量的间位异构体和大量金刚烷。底物选择性 (KT/KB) 在 [BMIM][OTf] 和 DCE 作为溶剂的竞争性实验中进行测量。进行异构化测试以揭示间位异构体的起源。还进行了DFT研究，比较了异构产物的相对稳定性，测定了金刚烷基化的中间异构体苯离子的相对稳定性及其电荷分布模式，并探索了苯离子异构化的分子内过程。

  DOI：

  10.1039/b416997b

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF 6-[3(1-ADAMANTYL) -4-METHOXYPHENYL]-2-NAPHTOIC ACID
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20100076219A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A method for preparation of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid is disclosed based on “one pot” synthesis approach including a direct synthesis of boronic acid derivative from 2-(1-adamantyl)-4-bromoanisole and cycloboranes with a subsequent Suzuki-Miyaura coupling with 6-halonaphthenoates and basic hydrolysis of the reaction product in ethylene glycol or 1,2-propanediol.

  揭示了一种制备6-[3-(1-戊二醇基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸的方法，基于“一锅法”合成方法，包括从2-(1-戊二醇基)-4-溴基苯甲醚和环硼烷直接合成硼酸衍生物，然后与6-卤代萘酸酯进行Suzuki-Miyaura偶联反应，最后在乙二醇或1,2-丙二醇中对反应产物进行碱性水解。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 6-[3-(1-ADMANTYL)-4-METHOXYPHENYL]-2-NAPHTOIC ACID.
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20100160677A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A process for preparation of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid from 2-(1-adamantyl)-4-bromanisolee is disclosed, based on transformation of 2-(1-adamantyl)-4-bromanisole into a Grignard's reagent by using metallic magnesium, anhydrous lithium chloride and dibromoethane followed by transmetallation with borates to 3-(adamantyl)-4-methoxyphenylboronic acid, which is converted into 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid esters by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with alkyl-6-halonaftoates catalyzed by Pd [0] or Pd/phosphine ligands and followed by basic hydrolysis in ethylene glycol or 1,2-propanediol of ester thus obtained into 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid.

  揭示了一种从2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚制备6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸的方法，基于将2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚转化为格氏试剂，使用金属镁、无水氯化锂和二溴乙烷进行转化，随后通过与硼酸盐的转金属化反应得到3-(金刚烷基)-4-甲氧基苯基硼酸，再通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应与Pd [0]或Pd/膦配体催化的烷基-6-卤代萘酸酯反应，最后在乙二醇或1,2-丙二醇中进行酯的碱性水解，得到6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸。
• [EN] NOVEL RHODAMINE DYE AND APPLICATION THEREOF AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] NOUVEAU COLORANT DE RHODAMINE ET SON UTILISATION CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES<br/>[ZH] 新型罗丹明染料及其在抗致病菌中的应用
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2020019289A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  本发明涉及新型罗丹明染料及其在抗致病菌中的应用。具体而言，本发明涉及下式 A 所示的化合物，式中，X- 和 R1-R9 如文中所述。本发明的新型罗丹明染料对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有抑菌、杀菌作用和抗菌增效作用。
• US8119835B2
  申请人：——

  公开号：US8119835B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• US9963439B2
  申请人：——

  公开号：US9963439B2

  公开（公告）日：2018-05-08