3-(3-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；3-(3-fluoro-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone；(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: DSXAFNYWWBOSIR-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-1-(4-(3-((8-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)thio)-propoxy)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查尔酮衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  本研究设计并合成了30种含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查耳酮衍生物。抗菌活性结果表明， N26对Xoo 、 Pcb的EC 50值分别为36.41、38.53 μg/mL，优于噻二唑铜的EC 50值分别为60.62、106.75 μg/mL。通过SEM验证了N26对Xoo的细菌抑制活性。初步探讨了N26与Xoo的抗菌机制，实验结果表明，当药物浓度为100 mg/L时， N26对Xoo具有良好的细胞膜通透性，可抑制EPS含量和胞外酶含量的产生，从而破坏Xoo的细胞膜通透性。 Xoo生物膜的完整性达到抑制Xoo的效果。 N26在200mg/L时对马铃薯采后体内病斑具有保护和抑制作用。采用半叶干斑法测定N1 - N30抗TMV活性。 N22的治疗活性和保护活性的EC 50值分别为77.64和81.55 μg/mL，优于NNM（分别为294.27、175.88 μg/mL）。 MST

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105739
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 base 作用下， 生成 3-(3-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Phosphate transport inhibitors
  申请人：GelTex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040019113A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Disclosed are compounds which have been identified as inhibitors of phosphate transport. Many of the compounds are represented by Structural Formula (I): Ar 1 —W—X—Y—Ar 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted five membered or six membered non-aromatic heterocylic group fused to an optionally substituted monocylic aryl group. W and Y are independently a covalent bond or a C1-C3 substituted or unsubstituted alkylene group. X is a heteroatom-containing functional group, an aromatic heterocyclic group, substituted aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, substituted non-aromatic heterocyclic group, an olefin group or a substituted olefin group. Also disclosed are methods of treating a subject with a disease associated with hyperphosphatemia, as well as a disease mediated by phosphate-transport function. The methods comprise the step of administering an effective amount of the one of the compounds described above.

  本文披露了被识别为磷酸盐转运抑制剂的化合物。许多化合物由结构式(I)表示：Ar1—W—X—Y—Ar2；或其药用可接受的盐。Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的芳基或可取代的五元或六元非芳香杂环基与可取代的单环芳基融合。W和Y独立地是共价键或C1-C3取代或未取代的烷基基团。X是含杂原子的官能团、芳香杂环基、取代芳香杂环基、非芳香杂环基、取代非芳香杂环基、烯烃基或取代烯烃基。还披露了治疗与高磷血症相关疾病以及磷酸盐转运功能介导的疾病的方法。该方法包括给予上述化合物之一的有效量。
• Synthesis and anticancer activity of chalcone–quinoxalin conjugates
  作者：Xiaoyun Ma、Daoping Wang、Gang Wei、Qingdi Zhou、Xiuhai Gan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1881124

  日期：2021.5.3

  synthesized compounds exhibited moderate to good activity against the cancer cell lines selected. Particularly, Compound A5 showed the excellent potent activity against BPH-1 and MCF-7 with IC50 values of 10.4 and 9.1 μM, respectively, which is similar to doxorubicin (14.1 and 9.2 μM, respectively). As well as compound B6 exhibited most excellent activity toward PC12 with IC50 values of 16.4 μM. Compound

  摘要 通过醛糖缩合和芳族亲核取代反应制备了两种喹喔啉-查耳酮缀合物，它们对三种癌细胞系包括良性前列腺增生上皮细胞（BPH-1），神经元样大鼠嗜铬细胞瘤细胞系（ PC12）具有抗癌活性。在体外评估了人乳腺癌细胞系和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。所有合成的化合物对所选癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别是，化合物A5对BPH-1和MCF-7表现出优异的有效活性，IC 50值分别为10.4和9.1μM，这与阿霉素相似（分别为14.1和9.2μM）。以及化合物B6对PC12表现出最优异的活性，IC 50值为16.4μM。化合物A10对BPH-1，PC12和MCF-7细胞的选择性分别比对HEK-293细胞高55.4、36.8和54.5倍。此外，SwissADME还评估了化合物A5和A10的理论生物学活性。
• Potent and Selective Monoamine Oxidase-B Inhibitory Activity: Fluoro-<i>vs</i>. Trifluoromethyl-4-hydroxylated Chalcone Derivatives
  作者：Bijo Mathew、Githa Elizabeth Mathew、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Jerad Suresh、Sincy Mathew、Abitha Haridas、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/cbdv.201500367

  日期：2016.8

  are reversible and selective hMAO‐B inhibitors with a competitive mode of inhibition. The most active compound, (2E)‐1‐(4‐hydroxyphenyl)‐3‐[4‐(trifluoromethyl)phenyl]prop‐2‐en‐1‐one, exhibited a Ki value of 0.33 ± 0.01 μm toward hMAO‐B with a selectivity index of 26.36. A molecular docking study revealed that the presence of a H‐bond network in hydroxylated chalcone with the N(5) atom of FAD is crucial

  对于阿尔茨海默病和帕金森病等各种神经退行性疾病，选择性可逆的 MAO-B 抑制剂具有很大的治疗价值。在我们之前的研究中，我们已经表明一系列具有 F 官能团的甲氧基化查耳酮对人单胺氧化酶-B (hMAO-B) 表现出高结合亲和力。为了继续我们早期的研究并扩展对构效关系的理解，研究了一系列五种新的查耳酮对 hMAO 的抑制作用。结果表明，这些化合物是具有竞争性抑制模式的可逆和选择性 hMAO-B 抑制剂。最活跃的化合物，(2E)-1-(4-羟基苯基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]prop-2-en-1-one，对 hMAO-B 的 Ki 值为 0.33 ± 0.01 μm选择性指数为 26.36。
• Synthesis and biological activities of novel chalcone derivatives containing pyrazole oxime ethers
  作者：Die Hu、Nian Zhang、Qing Zhou、Yuanxiang Zhou、Chenyu Gong、Yuanquan Zhang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105458

  日期：2023.4

  derivatives containing pyrazole oxime ethers were designed and synthesized. The structures of all the target compounds were determined by NMR and HRMS. The structure of H5 was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The results of biological activity test showed that some of the target compounds exhibited significant antiviral and antibacterial activities. The test results of EC50

  设计并合成了一系列含有吡唑肟醚的新型查耳酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR和HRMS确定。通过单晶X射线衍射分析进一步证实了H5的结构。生物活性测试结果表明，部分目标化合物表现出显着的抗病毒和抗菌活性。对烟草花叶病毒的EC 50值试验结果表明，H9的疗效和保护作用最好，H9的疗效EC 50值为166.9 μg/mL，优于宁南霉素（NNM）的280.4 μg/mL。 , 欧共体50H9的保护活性值为126.5 μg/mL，优于宁南霉素的227.7 μg/mL。微量热泳（MST）实验表明，H9（K d  = 0.0096 ± 0.0045  μ mol/L）与烟草花叶病毒衣壳蛋白（TMV-CP）具有很强的结合能力，远优于宁南霉素（K d = 1.2987  ± 0.4577  μ mol/L)。此外，分子对接结果显示，H9对TMV蛋白的亲和力明显高于宁南霉素。抗细菌活性结果表明，H17