1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: RMGSLYBWDHIUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71.3%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过构效关系研究抑制氟化和羟基查耳酮对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖刺激的ROS产生的抑制作用

  摘要：

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.061

文献信息

• Inhibition of LPS-stimulated ROS production by fluorinated and hydroxylated chalcones in RAW 264.7 macrophages with structure-activity relationship study
  作者：Ganesh Bist、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Amrita Khakurel、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.061

  日期：2017.3

  previous fluorinated and/or hydroxylated chalcones studies, thirty-six compounds were designed as phenyl or hydroxyphenyl bearing fluoro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy phenyl propenones and synthesized by applying modified Claisen-Schmidt condensation reaction as a single step. Inhibitory effects of the synthesized compounds on ROS production stimulated by LPS in RAW 264.7 macrophage were evaluated

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。