(E)-3-{5-allyl-2-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-{5-allyl-2-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)-5-prop-2-enylphenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: FSOQZQWXWCNZMQ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-{5-allyl-2-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子对接研究作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的新型烯丙基-retrochalcones。

  摘要：

  我们在本文中描述了一系列新颖的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂逆向锥孔的设计，合成和生物学评估，这些酶在其B环的C-5位置具有一个烯丙基链。生物学筛选结果表明，这些化合物中的大多数表现出对PTP1B的抑制活性。因此，进行了初步的结构-活性关系（SAR）和定量SAR分析。在这些化合物中，有23种是最有效的抑制剂，对PTP1B的体外抑制活性最高，IC50为0.57 µM。此外，它通过激活2型糖尿病db / db小鼠的IR途径显示出显着的肝保护特性。此外，我们对接研究的结果表明，有23种作为PTP1B的特异抑制剂，有效地将WPD环从“

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.034

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of novel allyl-retrochalcones as a new class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Yunjie Zhao、Yongkai Cao、Huizhen Chen、Fei Zhuang、Chao Wu、Goo Yoon、Weiwei Zhu、Ying Su、Suqing Zheng、Zhiguo Liu、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.034

  日期：2019.3

  We describe herein the design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor retrochalcones having an allyl chain at the C-5 position of their B ring. Biological screening results showed that the majority of these compounds exhibited an inhibitory activity against PTP1B. Thus, preliminary structure-activity relationship (SAR) and quantitative

  我们在本文中描述了一系列新颖的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂逆向锥孔的设计，合成和生物学评估，这些酶在其B环的C-5位置具有一个烯丙基链。生物学筛选结果表明，这些化合物中的大多数表现出对PTP1B的抑制活性。因此，进行了初步的结构-活性关系（SAR）和定量SAR分析。在这些化合物中，有23种是最有效的抑制剂，对PTP1B的体外抑制活性最高，IC50为0.57 µM。此外，它通过激活2型糖尿病db / db小鼠的IR途径显示出显着的肝保护特性。此外，我们对接研究的结果表明，有23种作为PTP1B的特异抑制剂，有效地将WPD环从“