(2R,3R)-3-bromo-1,2-epoxy-hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-bromo-1,2-epoxy-hexane
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-bromobutyl]oxirane
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: NFDICBJUGJUDTF-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-bromo-1,2-epoxy-hexane 在 甲醇 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 反应 73.0h， 生成 N-phenyl-N-(((2R,3S)-3-propyloxiran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  结合区域发散性催化与原子经济自由基自由基化。

  摘要：

  描述了钛茂催化的区域发散性自由基芳基化，其允许从常见的起始原料获得对映体纯的四氢喹啉或二氢吲哚。导致杂环形成的高选择性的环氧化物开口的区域选择性受两个因素控制，（C5 H4 R）2 TiX2催化剂的对映体纯配体的绝对构型和无机配体X（X = Cl，OTs）。整个反应是原子经济的，并构成了自由基的Friedel-Crafts烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201908860
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 甲醇 、 Jacobsen's catalyst 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-3-bromo-1,2-epoxy-hexane
  参考文献：
  名称：

  结合区域发散性催化与原子经济自由基自由基化。

  摘要：

  描述了钛茂催化的区域发散性自由基芳基化，其允许从常见的起始原料获得对映体纯的四氢喹啉或二氢吲哚。导致杂环形成的高选择性的环氧化物开口的区域选择性受两个因素控制，（C5 H4 R）2 TiX2催化剂的对映体纯配体的绝对构型和无机配体X（X = Cl，OTs）。整个反应是原子经济的，并构成了自由基的Friedel-Crafts烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201908860

文献信息

• Merging Regiodivergent Catalysis with Atom‐Economical Radical Arylation
  作者：Felix Mühlhaus、Hendrik Weißbarth、Tobias Dahmen、Gregor Schnakenburg、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201908860

  日期：2019.10

  A titanocene-catalyzed regiodivergent radical arylation is described that allows access to either enantiomerically pure tetrahydroquinolines or indolines from a common starting material. The regioselectivity of epoxide opening that results in the high selectivity of heterocycle formation is controlled by two factors, the absolute configuration of the enantiopure ligands of the (C5 H4 R)2 TiX2 catalyst

  描述了钛茂催化的区域发散性自由基芳基化，其允许从常见的起始原料获得对映体纯的四氢喹啉或二氢吲哚。导致杂环形成的高选择性的环氧化物开口的区域选择性受两个因素控制，（C5 H4 R）2 TiX2催化剂的对映体纯配体的绝对构型和无机配体X（X = Cl，OTs）。整个反应是原子经济的，并构成了自由基的Friedel-Crafts烷基化反应。