1-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KENHJPRLKCOJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enoic acid (2-methoxyphenyl)amide 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成新型杂环的新合成技术-第2部分。IBX与苯甲酸酯和相关化合物的反应。

  摘要：

  高价碘试剂（戴斯-马丁高碘烷和IBX）与一系列酸酐的异常行为导致仅在一个合成操作中即可形成复杂的杂环（参见方案）。此外，用于这些转化的底物可以一步一步地从容易获得的商业构件中获得。还探讨了这些高碘与苯甲酸酯相互作用的机理。在CP分子的全合成过程中发现了这一令人兴奋的新型化学反应，并导致了与化学生物学研究和药物研究有关的化合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<625::aid-anie625>3.0.co;2-#

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Ambient Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidones over Pt Nanocatalysts on Porous TiO₂ Nanosheets
  作者：Chao Xie、Jinliang Song、Haoran Wu、Yue Hu、Huizhen Liu、Zhanrong Zhang、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1021/jacs.8b13024

  日期：2019.3.6

  Construction of N-substituted pyrrolidones from biomass-derived levulinic acid (LA) via reductive amination is a highly attractive route for biomass valorization. However, realizing this transformation using H2 as the hydrogen source under mild conditions is still very challenging. Herein, we designed porous TiO2 nanosheets-supported Pt nanoparticles (Pt/P-TiO2) as the heterogeneous catalyst. The prepared Pt/P-TiO2

  通过还原胺化从生物质衍生的乙酰丙酸 (LA) 构建 N 取代的吡咯烷酮是一种极具吸引力的生物质价值化途径。然而，在温和条件下使用 H2 作为氢源实现这种转化仍然非常具有挑战性。在此，我们设计了多孔 TiO2 纳米片负载的 Pt 纳米粒子（Pt/P-TiO2）作为多相催化剂。制备的 Pt/P-TiO2 在环境温度和 H2 压力下对 LA 的还原胺化非常有效，以生产各种 N-取代的吡咯烷酮（34 个实例）。同时，Pt/P-TiO2对乙酰丙酸酯、4-乙酰丁酸、2-乙酰苯甲酸和2-羧基苯甲醛的还原胺化显示出良好的适用性。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Production of 5-mehyl-N-aryl-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive of levulinic acid esters with aryl and alkyl amines
  申请人：——

  公开号：US20040192938A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl amines utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选择性地支撑）对亚苄胺或烷基胺进行脱氢胺化，以生产5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮的方法。
• CoNi Alloy Nanoparticles Confined in N-Doped Porous Carbon as an Efficient and Versatile Catalyst for Reductive Amination of Levulinic Acid/Esters to <i>N</i>-Substituted Pyrrolidones
  作者：Yun Wang、Mengting Chen、Kaiyue Zhang、Haimei Wu、Jiale Wang、Yuran Cheng、Yingxin Liu、Zuojun Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c03854

  日期：2023.10.6

  as-obtained CoNi@NC catalyst exhibited higher performance than monometallic Co@NC and Ni@NC catalysts in the reductive amination of levulinic acid (LA) with benzylamine to N-benzyl-5-methyl-2-pyrrolidinone (BMP) under mild conditions of 130 °C and 3 MPa H2 for 6 h, achieving a full conversion of LA and a ≥ 99% yield of BMP. Detailed characterizations substantiated that multifunctional support and the significant

  通过非贵金属催化剂将可再生生物质及其衍生物高效转化为高附加值化学品和生物燃料是有吸引力但具有挑战性的。在此，我们通过金属有机骨架（MOF）前体在惰性气氛下在900°C下简单热解，开发了限制在氮掺杂多孔碳（CoNi@NC）中的非贵重CoNi合金纳米颗粒。所获得的CoNi@NC催化剂在温和条件下乙酰丙酸（LA）与苄胺还原胺化为N-苄基-5-甲基-2-吡咯烷酮（BMP）时表现出比单金属Co@NC和Ni@NC催化剂更高的性能130℃、3MPa H 2条件6小时，实现LA的完全转化和BMP的产率≥99%。详细的表征证实了多功能载体以及Co和Ni之间的显着协同效应显着增强了催化性能。此外，CoNi@NC 表现出出色的可回收性（可重复使用 20 次循环而不丧失活性），这归因于分散良好的 CoNi 合金纳米颗粒限制在 N 掺杂多孔碳中以及 N 物质与金属纳米颗粒的锚定。此外，所得的CoNi@NC催化剂可成