3-[6-[4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]-2-(cyanomethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methoxy-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[6-[4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]-2-(cyanomethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methoxy-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(cyanomethyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-4-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₇
• 分子量: 461.475
• InChiKey: RFYXNSDAEXTUJV-WVYGKEDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 、 胞苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-[4-[4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]-6-(hydroxymethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶与氰基炔丙醇的反应：官能化胞苷环缩酮的合成

  摘要：

  摘要 胞苷通过核糖部分的羟基在温和的条件下（K 2 CO 3，DMF，20–25°C，10–48 h）与一个或两个氰基炔丙醇分子反应，以提供两个新的胞苷家族的代表环状缩酮。第一个（53-76％的收率）仅在两个邻羟基（2'，3'-顺式位置）参与下形成。第二个（7-21％的收率）代表胞苷与两个涉及所有三个羟基的氰基炔丙醇分子的加合物。 胞苷通过核糖部分的羟基在温和的条件下（K 2 CO 3，DMF，20–25°C，10–48 h）与一个或两个氰基炔丙醇分子反应，以提供两个新的胞苷家族的代表环状缩酮。第一个（53-76％的收率）仅在两个邻羟基（2'，3'-顺式位置）参与下形成。第二个（7-21％的收率）代表胞苷与两个涉及所有三个羟基的氰基炔丙醇分子的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338539

文献信息

• Reaction of Cytidine with Cyanopropargylic Alcohols: Synthesis of Functionalized Cytidine Cyclic Ketals
  作者：Boris Trofimov、Valentina Nosyreva、Anastasiya Mal’kina、Olga Volostnykh、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0033-1338539

  日期：——

  molecules of cyanopropargylic alcohols under mild conditions (K2CO3, DMF, 20–25 °C, 10–48 h) by the hydroxy groups of the ribose moiety to afford representatives of the two novel families of cytidine cyclic ketals. The first ones (53–76% yields) are formed with participation of the two vicinal hydroxyl groups (at 2′,3′-cis-positions) only. The second ones (7–21% yields) represent the adducts of cytidine with

  摘要 胞苷通过核糖部分的羟基在温和的条件下（K 2 CO 3，DMF，20–25°C，10–48 h）与一个或两个氰基炔丙醇分子反应，以提供两个新的胞苷家族的代表环状缩酮。第一个（53-76％的收率）仅在两个邻羟基（2'，3'-顺式位置）参与下形成。第二个（7-21％的收率）代表胞苷与两个涉及所有三个羟基的氰基炔丙醇分子的加合物。 胞苷通过核糖部分的羟基在温和的条件下（K 2 CO 3，DMF，20–25°C，10–48 h）与一个或两个氰基炔丙醇分子反应，以提供两个新的胞苷家族的代表环状缩酮。第一个（53-76％的收率）仅在两个邻羟基（2'，3'-顺式位置）参与下形成。第二个（7-21％的收率）代表胞苷与两个涉及所有三个羟基的氰基炔丙醇分子的加合物。