dimethyl 2,2'-[naphthalene-1,7-diylbis(3-methoxy-5-oxofuran-4-yl-2-ylidene)]bis[(4-benzyloxyphenyl)acetate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-[naphthalene-1,7-diylbis(3-methoxy-5-oxofuran-4-yl-2-ylidene)]bis[(4-benzyloxyphenyl)acetate]
• 英文别名: methyl (2E)-2-[3-methoxy-4-[8-[(5E)-4-methoxy-5-[2-methoxy-2-oxo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethylidene]-2-oxofuran-3-yl]naphthalen-2-yl]-5-oxofuran-2-ylidene]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₅₂H₄₀O₁₂
• 分子量: 856.882
• InChiKey: WUJGLCFFOTZPMS-CMYVUFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2,2'-[naphthalene-1,7-diylbis(3-methoxy-5-oxofuran-4-yl-2-ylidene)]bis[(4-benzyloxyphenyl)acetate]
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)