(R)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(4'-dimethylaminophenyl)-1-propanol；(1R)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FRDORHHXSGBNCP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 对二甲氨基苯甲醛 在 N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(R)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺基配体的合成及其在乙醛中二乙基锌加成中的应用†

  摘要：

  一类新的sulfinamido醇的配体1 - 6，由（合成小号- ）叔-butanesulfinamide。在二乙基锌不对称加成到芳族醛中时，这些配体显示出优异的催化活性和对映体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062249q

文献信息

• New polymer anchored chiral amino oxazolines as effective catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Nadim S Shaikh、Vishnu H Deshpande、Ashutosh V Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01139-5

  日期：2002.8

  The application of a new type of polymer anchored chiral amino-oxazolinyl ligand as catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is reported. The catalyst is effective at a low ligand concentration and can be reused with minimal loss of activity.

  报道了一种新型的聚合物锚定的手性氨基-恶唑啉基配体作为催化剂将二乙基锌对醛进行对映选择性加成的报道。该催化剂在低配体浓度下是有效的，并且可以在活性损失最小的情况下重复使用。
• Chiral ligands derived from abrine. Part 7: Effect of O, S, N in aromatic ring substituents at C-1 on enantioselectivity induced by tetrahydro-β-carboline ligands in diethylzinc addition to aldehydes
  作者：H.J. Zhu、B.T. Zhao、G.Y. Zuo、C.U. Pittman、W.M. Dai、X.J. Hao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00460-8

  日期：2001.10

  The effect of O, S and N atoms in aromatic ring substituents at C-1 position of tetrahydro-β-carboline ligands on the enantioselectivity of diethylzinc additions to benzaldehyde was studied when esters or tertiary alcohol functions were present at C-3. A mechanism is proposed to explain why the ester ligands 2c and 2d, in which the pyridyl N atom is at C′-2 in 2c and at C′-3 in 2d, catalyzed the addition

  当在C-3处存在酯或叔醇官能团时，研究了四氢-β-咔啉配体的C-1位芳香环取代基中的O，S和N原子对二乙基锌加成苯甲醛的对映选择性的影响。提出了一种机制来解释为什么吡啶基N原子位于2c的C'-2和位于2d的C'-3的酯配体2c和2d催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应而形成（R） -和（S1-苯基-1-丙醇的β-对映体。还提出了一种解释，即在添加二乙基锌期间，叔醇3c诱导的中等对映选择性与3d诱导的非常小的对映选择性（在C-1处具有3-吡啶基功能）有关。C-1处的-CH 2 - t -Bu取代基导致很高的对映选择性。
• Influences of Electronic Effects and Anions on the Enantioselectivity in the Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction of Ketones
  作者：Xu、Wei、Zhang

  DOI：10.1021/jo048959i

  日期：2004.10.1

  influence of electronic effects on the enantioselectivity of the oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of ketones has been observed and investigated with use of para-substituted acetophenones and propiophenones with a variety of functional groups and B-unsubstituted and B-methoxyoxazaborolidines derived from (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine with borane and trimethyl borate as catalysts

  已经观察到并研究了电子效应对恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原酮的对映选择性的影响，并使用了具有各种官能团的对位取代的苯乙酮和丙苯酮，以及衍生自（S的B-未取代的和B-甲氧基恶唑硼烷）-2-（二苯基羟甲基）吡咯烷与硼烷和硼酸三甲酯在甲苯和THF中的催化剂。结果表明，Hammett线性自由能电子对不对称还原中对映选择性的影响得到了观察和合理化。调节催化剂的电子效应可以提高还原反应中的对映选择性。另一个值得注意的发现是，由于阴离子与催化剂中的硼原子配位，因此阴离子对映选择性特别是对B-甲氧基催化剂影响很大。
• Engineering Catalysts for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes with Racemic Amino Alcohols: Nonlinear Effects in Asymmetric Deactivation of Racemic Catalysts
  作者：Jiang Long、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<544::aid-anie544>3.0.co;2-8

  日期：2001.2.2

  Correct additions make a difference: Asymmetric deactivation and asymmetric amplification concepts coupled with a high-throughput screening technique provided a successful strategy for designing a highly enantioselective catalytic system by simple combination of a racemic amino alcohol (rac-DB) and a nonracemic additive (AA). The example in the scheme shows the conversion of 1 into 2 with up to 92

  正确的添加会有所作为：不对称失活和不对称扩增概念与高通量筛选技术相结合，为通过简单组合消旋氨基醇（rac-DB）和非消旋添加剂（AA）设计高对映选择性催化体系提供了成功的策略。 ）。该方案中的示例显示了ee高达92.7％的情况下从1到2的转换。
• Synthesis and application of 3-substituted (S)-BINOL as chiral ligands for the asymmetric ethylation of aldehydes
  作者：Zhi-Guang Zhang、Zhi-Bing Dong、Jin-Shan Li

  DOI：10.1002/chir.20842

  日期：2010.10

  A series of (S)‐BINOL ligands substituted at the 3 position with some five‐membered nitrogen‐containing aromatic heterocycles were effectively prepared and their catalytic abilities were evaluated in the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde in the presence of titanium tetraisopropoxide. Under the optimized reaction conditions, titanium complex of (S)‐3‐(1H‐benzimidazol‐1‐yl)‐1,1′‐bi‐2‐naphthol

  有效地制备了在3位上被五元含氮芳族杂环取代的一系列（S）-BINOL配体，并在四异丙醇钛存在下将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中，评估了它们的催化能力。在优化的反应条件下，发现（S）-3-（1 H-苯并咪唑-1-基）-1,1'-联-2-萘酚的钛配合物是各种醛不对称乙基化的最有效催化剂以高达99％的收率和91％的ee生成相应的仲醇。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。