(R)-4-ethyl-6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-4-ethyl-6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-4-ethyl-2-methyl-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FMDITFVACDFZRX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 diethylzinc 、 苯乙酮 在 copper diacetate 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以92%的产率得到(R)-4-ethyl-6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性烷基化醛醇反应：二烷基锌、阿连酯和酮的高效多组分组装成具有四取代手性中心的高度官能化 δ-内酯

  摘要：

  一般的催化不对称烷基化羟醛反应被描述为催化不对称多组分反应 (CAMCR) 的新入口。在催化量的 Cu(OAc)2-DIFLUORPHOS 配合物存在下，通过二烷基锌、丙二烯酸酯和未活化酮的三组分组装，产生了高度官能化的 δ-内酯。该 CAMCR 同时构建了两个 CC 键和一个四取代的手性中心。烷基铜物质与丙二烯酸酯的共轭加成原位产生高活性的烯醇铜，并且连续不对称醛醇加成到酮然后内酯化提供所需的产物。添加 MS4A 和路易斯碱（Ph2S=O、DMSO 或 HMPA）对于获得高产率很重要，同时抑制了不需要的 α-加成途径。对照/交叉实验表明，添加路易斯碱促进了 α-加合物的逆羟醛反应（校对效果）。通过逆醛醇反应生成的酮和烯醇铜通过 γ-醛醇途径转化为所需的内酯，该途径被不可逆的内酯形成所捕获。

  DOI：

  10.1021/ja071512h