methyl-4-methylenehexa-1,5-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-methylenehexa-1,5-dien-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-4-methylidenehexa-1,5-dien-3-one
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: KVZDAOGMWGQYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(triphenylphosphoranylidene)octane-2,6-dione 650.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-丁炔 、 丁烯酮 、 methyl-4-methylenehexa-1,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127