4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: KVXZOLZJLARROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(5-chloro-1H-indole-3-yl)butane-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。

  公开号：

  WO2021145729A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 5-氯吲哚 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮为MVK前体的硼催化芳烃的脱水Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001269

文献信息

• Highly effective and regioselective Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones promoted by pentafluorophenylammonium triflate
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Fatemeh Rezaee

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.002

  日期：2013.2

  Abstract A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable

  摘要 描述了一种使用五氟苯基三氟甲磺酸铵 (PFP​​AT) 作为催化剂将吲哚迈克尔加成到 α,β-不饱和酮的简单、廉价、环保和有效的路线。各种吲哚衍生物以良好到极好的产率合成。由简单易得的起始材料制备 PFPAT 催化剂使该方法更加经济实惠。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Silica-Supported Sodium Sulfonate with Ionic Liquid:  A Neutral Catalyst System for Michael Reactions of Indoles in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062446b

  日期：2007.1.1

  A neutral catalytic system for Michael reactions of indoles has been developed by combining silica-supported benzenesulfonic acid sodium salt with hydrophobic ionic liquid in water. An efficient hydrophobic environment could be created on the surface of the silica-sodium material under the conditions. Various indole derivatives and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds including some acid-labile

  通过将二氧化硅负载的苯磺酸钠盐与疏水性离子液体在水中混合，开发了一种中性的吲哚迈克尔反应催化体系。在这种条件下，可以在硅酸钠材料的表面上创建有效的疏水环境。各种吲哚衍生物和α，β-不饱和羰基化合物（包括一些对酸不稳定的底物）已成功地应用于该系统，用水为唯一溶剂，以高收率提供了所需的迈克尔加合物。[结构：见文字]。
• Ruthenium-Catalyzed Selective C−C Coupling of Allylic Alcohols with Free Indoles: Influence of the Metal Catalyst
  作者：Ying-Qi Xia、Chao Li、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201706080

  日期：2018.4.11

  Versatile reactive activities of allyl alcohols with free indoles in C-H functionalization reactions were investigated. Direct alkylation or cascade cyclization reactions could be selectively controlled based on the catalyst system: Ru(PPh3 )3 Cl2 provided C3-substituted β-ketone indoles whereas [Ru(p-cymene)Cl2 ]2 yielded cyclized indoles.

  研究了烯丙醇与游离吲哚在CH功能化反应中的多种反应活性。可以基于催化剂体系选择性地控制直接烷基化或级联环化反应：Ru（PPh3）3Cl2提供C3取代的β-酮吲哚，而[Ru（p-cymene）Cl2] 2则产生环化吲哚。
• Metal–Organic Layers Hierarchically Integrate Three Synergistic Active Sites for Tandem Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Guangxu Lan、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Yingjie Fan、Eric You、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.202011519

  日期：2021.2.8

  layer (MOL), Hf12‐Ru‐Co, composed of [Ru(DBB)(bpy)2]2+ [DBB‐Ru, DBB=4,4′‐di(4‐benzoato)‐2,2′‐bipyridine; bpy=2,2′‐bipyridine] connecting ligand as a photosensitizer and Co(dmgH)2(PPA)Cl (PPA‐Co, dmgH=dimethylglyoxime; PPA=4‐pyridinepropionic acid) on the Hf12 secondary building unit (SBU) as a hydrogen‐transfer catalyst. Hf12‐Ru‐Co efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of indolines and tetrahydroquinolines

  我们报告的双官能金属-有机层（MOL），Hf组成的设计12 -Ru钴，的[Ru（DBB）（联吡啶）组成2 ] 2+ [DBB-Ru和DBB = 4,4'-二（ 4-苯并）-2,2'-联吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶]作为光敏剂连接配体和Hf 12二级建筑单元（SBU）上的Co（dmgH）2（PPA）Cl（PPA-Co，dmgH =二甲基乙二肟; PPA = 4-吡啶丙酸）作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co有效催化二氢吲哚和四氢喹啉的无受体脱氢反应，生成吲哚和喹诺酮。我们扩展了此策略，以制备具有[Ru（DBB）（bpy）2 ] 2+光敏剂和Hf的Hf 12 -Ru-Co-OTf MOL12个SBU封端有三氟甲磺酸酯作为强路易斯酸，PPA-Co作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co-OTf具有三个协同活性位点，可有效地催化二氢吲哚与烯烃或醛的脱氢串联转化，从而分别提供3-烷基