4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Bromo-1H-indole-3-yl)-2-butanone
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: NVHRYMDHMHTBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 4-羟基-2-丁酮 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮为MVK前体的硼催化芳烃的脱水Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001269

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Ruthenium-Catalyzed Selective C−C Coupling of Allylic Alcohols with Free Indoles: Influence of the Metal Catalyst
  作者：Ying-Qi Xia、Chao Li、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201706080

  日期：2018.4.11

  Versatile reactive activities of allyl alcohols with free indoles in C-H functionalization reactions were investigated. Direct alkylation or cascade cyclization reactions could be selectively controlled based on the catalyst system: Ru(PPh3 )3 Cl2 provided C3-substituted β-ketone indoles whereas [Ru(p-cymene)Cl2 ]2 yielded cyclized indoles.

  研究了烯丙醇与游离吲哚在CH功能化反应中的多种反应活性。可以基于催化剂体系选择性地控制直接烷基化或级联环化反应：Ru（PPh3）3Cl2提供C3取代的β-酮吲哚，而[Ru（p-cymene）Cl2] 2则产生环化吲哚。
• Gold Catalysis: Selectivity Problems in Hydroarylations with Pyrroles
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200601062

  日期：2007.4

  unprotected, no competing hydroamination is observed. In an intramolecular competition experiment with a furan ring only the pyrrole ring reacted. The constitutions of the highly-substituted pyrroles were proven by NMR spectroscopy and one X-ray structure analysis. Control experiments show that Yb(OTf)3 does not catalyze these reactions, but Ag+ and H+ does. Contrary to pyrroles, under similar reaction conditions

  吡咯衍生物与甲基乙烯基酮的金催化反应优先产生双取代产物，过量的甲基乙烯基酮甚至可以观察到三重取代。这与吡咯环上取代基的电子性质无关，即使在 1-、2- 或 3-位具有吸电子酰基取代基的底物也表现出这种行为。吡咯环的 NH 基团可能未受保护，未观察到竞争性加氢胺化。在具有呋喃环的分子内竞争实验中，只有吡咯环发生反应。高取代吡咯的组成通过核磁共振光谱和一项 X 射线结构分析得到证实。对照实验表明 Yb(OTf)3 不催化这些反应，但 Ag+ 和 H+ 可以。与吡咯相反，在类似的反应条件下，吲哚显示出干净的单取代反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Recyclable graphite oxide catalyzed Friedel–Crafts addition of indoles to α,β-unsaturated ketones
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.002

  日期：2011.10

  The Friedel-Crafts addition of indoles to alpha,beta-unsaturated ketones, and nitro styrenes was studied with graphite oxide as catalyst. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of graphite oxide catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable. The heterogeneous graphite oxide can be easily recovered and recycled up to five cycles without loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.