2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-1-(pyrrolidin-1-YL)ethan-1-one；2-(4-phenylphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• mdl: MFCD01175589
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WHWADJRDDVWMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐促进的苯甲酰胺和苯乙酰胺的选择性C–H氟化

  摘要：

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00793
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-联苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的双亲电活化发散合成α-氟化羰基和羧基衍生物

  摘要：

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03450

文献信息

• 一种合成2-氟代-N-取代芳基乙酰胺类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108299340B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种合成2‑氟代‑N取代芳基乙酰胺类化合物的方法，所述的方法为：N‑取代芳基乙酰胺类化合物在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，在20～150℃下进行反应，TLC跟踪检测至反应完全，经过后处理得到式II所示的化合物，温和地实现酰胺取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。
• Nucleophilic aromatic substitution of non-activated aryl fluorides with aliphatic amides
  作者：Akihisa Matsuura、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc02999e

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of non-activated aryl fluorides with amide enolates are reported. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions. Lactams also participate in the reaction to give 2-arylated lactams. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a concerted SNAr pathway.

  报道了未活化的芳基氟化物与酰胺烯醇化物的亲核芳族取代 (S N Ar) 反应。该反应在相对温和的反应条件下进行。内酰胺也参与反应生成 2-芳基化内酰胺。DFT 计算表明反应通过协同的 S N Ar 途径进行。