2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-1-(pyrrolidin-1-YL)ethan-1-one；2-(4-phenylphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• mdl: MFCD01175589
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WHWADJRDDVWMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐促进的苯甲酰胺和苯乙酰胺的选择性C–H氟化

  摘要：

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00793
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-联苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的双亲电活化发散合成α-氟化羰基和羧基衍生物

  摘要：

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03450

文献信息

• 一种合成2-氟代-N-取代芳基乙酰胺类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108299340B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种合成2‑氟代‑N取代芳基乙酰胺类化合物的方法，所述的方法为：N‑取代芳基乙酰胺类化合物在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，在20～150℃下进行反应，TLC跟踪检测至反应完全，经过后处理得到式II所示的化合物，温和地实现酰胺取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。
• Nucleophilic aromatic substitution of non-activated aryl fluorides with aliphatic amides
  作者：Akihisa Matsuura、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc02999e

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of non-activated aryl fluorides with amide enolates are reported. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions. Lactams also participate in the reaction to give 2-arylated lactams. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a concerted SNAr pathway.

  报道了未活化的芳基氟化物与酰胺烯醇化物的亲核芳族取代 (S N Ar) 反应。该反应在相对温和的反应条件下进行。内酰胺也参与反应生成 2-芳基化内酰胺。DFT 计算表明反应通过协同的 S N Ar 途径进行。
• Divergent Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl and Carboxyl Derivatives by Double Electrophilic Activation of Amides
  作者：Amaury Dubart、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03450

  日期：2021.11.19

  entry to α-fluorinated carbonyl and carboxyl derivatives is reported. Upon activation of amides with triflic anhydride and a 2-halo-pyridine and subsequent trapping of the resulting keteniminium ions with nucleophiles followed by a second electrophilic activation with NFSI and final hydrolysis, a range of amides can be transformed to α-fluorinated ketones, esters, and amides under mild conditions. Moreover

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。
• Nitrate-promoted Selective C–H Fluorination of Benzamides and Benzeneacetamides
  作者：Xing-Qian Ning、Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00793

  日期：2018.4.20

  and site-selective nitrate-promoted C–H bond fluorination using various weak coordinating amides as intrinsic directing groups was developed. Diverse tertiary and secondary amides underwent selective aromatic C–H bond fluorination, which features broad substrate scope, good regioselectivity, and mild conditions. Moreover, the late-stage C–H bond fluorination of the challenging benzeneacetamides via distal

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。