methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-(3-methylpropyl)-3-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-(3-methylpropyl)-3-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,2S,5R)-5-hydroxy-2-(2-methylpropyl)hex-3-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: XCKQNNFNHDGWOA-GMCFVEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丁基铝 、 (+/-) methyl (4,5)-anti-4-chloro-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-(3-methylpropyl)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用R 3 Al–CuCN试剂通过γ，δ-氯醇中间体进行的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的立体选择性S N 2'烷基化反应序列

  摘要：

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.106