二甲基硅基二乙胺 | 13686-66-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基硅基二乙胺
• 中文别名: 二甲基(二甲胺基)硅烷；N,N-二乙基-1,1-二甲基硅烷胺；N,N-二乙基二甲基硅；二乙氨基甲基硅烷
• 英文名称: N,N-diethylaminodimethylsilane
• 英文别名: (diethylamino)dimethylsilane；dimethyl(diethylamino)silane；N,N-diethyl-1,1-dimethylsilylamine；(N-Diethylamino)-dimethylsilan；Dimethyl-diethylaminosilan；Diethylaminodimethylsilan；N-dimethylsilyl-N-ethylethanamine
• CAS: 13686-66-3
• 化学式: C₆H₁₇NSi
• mdl: MFCD00048523
• 分子量: 131.293
• InChiKey: KYIHWAKEVGKFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C
• 密度：
  0.8
• 溶解度：
  溶于常见的非质子有机溶剂。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，需避免接触水分和潮湿的氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  常温密闭保存，置于阴凉、通风、干燥的惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 二甲基硅基二乙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到N,N-二乙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化羰基化合物与氨基氢硅烷的还原胺化

  摘要：

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17486
• 作为产物：
  描述：

  二(二甲氨基)二甲基硅 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 二甲基硅基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  A novel route to chlorodimethylsilane

  摘要：

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。

  DOI：

  10.1139/v00-025
• 作为试剂：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 在 二甲基硅基二乙胺 作用下， 以87%的产率得到二甲基一氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  A novel route to chlorodimethylsilane

  摘要：

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。

  DOI：

  10.1139/v00-025

文献信息

• Insertion of Pyridine into an Iron−Silicon Bond and Photochemical Conversion of the Insertion Product Cp*(OC)Fe{η³(<i>C,C,C</i>)-C₅H₅NSiMe₂NPh₂} to a Sandwich Compound
  作者：Masatoshi Iwata、Masaaki Okazaki、Hiromi Tobita

  DOI：10.1021/om060873n

  日期：2006.12.1

  conversion of Cp*(OC)(C5H5N)FeSiMe2NPh2 to Cp*(OC)Feη3(C,C,C)-C5H5NSiMe2NPh2}, giving activation parameters of ΔH⧧ = 93(2) kJ mol-1, ΔS⧧ = −53(6) J mol-1 K-1, and ΔG⧧298 K = 109(3) kJ mol-1. The η3-allyl complex is finally formed through dissociation of the amino part. Irradiation of Cp*(OC)Feη3(C,C,C)-C5H5NSiMe2NPh2} causes dissociation of a carbonyl ligand to produce a new type of sandwich compound

  在吡啶存在下辐照Cp *（OC）2 FeSiMe 2 ER n（ER n = NPh 2，NMe 2，OMe）得到Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeSiMe 2 ER n，将其转化与Cp *（OC）的Fe η 3（C，C，C）-C 5 H ^ 5 NSiMe 2 ER ñ }经由吡啶插入铁-硅键时温和加热。这种类型的吡啶插入不会在Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeSiMe 2的热反应中进行即使在更严格的条件下，R（R = Cl，Me）和锗类似物Cp *（OC）（C 5 H 5 N）FeGeMe 2 ER n（ER n = NPh 2，NMe 2，Me）。在室温下用HSiMe 2 NPh 2处理Cp *（OC）（C 5 H 5 N）RuMe，得到Cp *（OC）（C 5 H 5 N）RuSiMe 2 NPh 2和Cp * 5：4的平衡混合物（OC）HRU κ 2（硅，C）-SiMe
• Insertion of dimethylsilylene into OH and NH single bonds
  作者：Tai-yin Yang Gu、William P. Weber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94358-4

  日期：1980.1

  dodecamethylcyclohexasilane, inserts efficiently into OH single bonds of alcohols to yield alkoxydimethylsilanes. Use of ethanol-O-d1 yields ethoxydimethylsilane-Si-d1. Dimethylsilylene also inserts into OH single bonds of water or D2O to yield respectively tetramethyldisiloxane or tetramethyldisiloxane-Si2-d2. Dimethylsilylene also inserts into NH bonds of primary and secondary amines to yield aminodimethylsilanes

  由十二甲基环己硅烷的光解反应生成的二甲基甲硅烷基可有效地插入醇的OH单键中，生成烷氧基二甲基硅烷。使用乙醇-O- d 1产生乙氧基二甲基硅烷-Si- d 1。二甲基亚甲硅烷也插入到水或dOH单键2 O操作得到分别四甲基二硅氧烷或四甲基二硅氧烷-硅2 - d 2。二甲基亚甲硅烷基也可插入伯胺和仲胺的NH键中，从而生成氨基二甲基硅烷。该反应提供了双官能硅烷的有效途径。
• Introducing the Catalytic Amination of Silanes via Nitrene Insertion
  作者：Anabel M. Rodríguez、Jorge Pérez-Ruíz、Francisco Molina、Ana Poveda、Raúl Pérez-Soto、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.2c03739

  日期：2022.6.15

  The direct functionalization of Si–H bonds by the nitrene insertion methodology is described. A copper(I) complex bearing a trispyrazolylborate ligand catalyzes the transfer of a nitrene group from PhI═NTs to the Si–H bond of silanes, disilanes, and siloxanes, leading to the exclusive formation of Si–NH moieties in the first example of this transformation. The process tolerates other functionalities

  描述了通过氮烯插入方法对 Si-H 键的直接功能化。带有三吡唑基硼酸盐配体的铜 (I) 配合物催化氮烯基团从 PhI=NTs 转移到硅烷、二硅烷和硅氧烷的 Si-H 键，导致在第一个例子中独家形成 Si-NH 部分这种转变。该过程允许衬底中的其他功能，例如几个 C-H 键以及直接键合到硅中心的炔烃和烯烃部分。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了一种机械解释，包括 Si-H 均裂和随后反弹到以 Si 为中心的自由基。
• Nickel(0)-catalyzed cyclization of 1,7-diynes via hydrosilation: one-step synthesis of 1,2-dialkylidenecyclohexanes with a (Z)-vinylsilane moiety
  作者：Kohei Tamao、Kenji Kobayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00198a100

  日期：1989.8
• Gverdtsiteli,I.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 2015 - 2017
  作者：Gverdtsiteli,I.M. et al.

  DOI：——

  日期：——