从相应的二烷基二
氯硅烷分三步制备了三种γ-(
氨基)甲
硅烷基取代的烯丙基
硅烷14a - c。
氨基甲
硅烷基已用于通过甲
硅烷基醚临时连接将该烯丙基
硅烷亲核试剂与一系列β-羟基醛连接。甲
硅烷基醚系链上的烷基取代基的大小决定了暴露于酸时反应的结果。因此,用一系列的路易斯和布朗斯台德酸活化剂处理醛(E)-9aa(在醛和烯丙基
硅烷之间包含二甲基甲
硅烷基醚连接)可提供(E)-二烯产品。讨论了这种不希望的产物的形成机理。包含空间上更庞大的
二乙基甲
硅烷基醚连接的系统的反应不同:因此,在存在TMSOTf和布朗斯台德除酸剂的情况下,分子内烯丙基化反应顺利进行,从而提供了可能的四种非对映异构的氧杂
硅环中的两种,即23种(主要)和21种(次要) 。二烯产物再次说明了反应中剩余的质量平衡。通过使用空间更大甚至更大的
二异丙基,可以完全抑制这种副产物环化前体中的甲
硅烷基醚连接,尽管这是以牺牲烯丙基化产物的1,3-立体诱导中